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5、康尼扎罗反应 6、Baoyer-Villiger氧化 如: 7、卤仿反应 8、与碳负离子的加成: 9、与格氏试剂的反应 10、与含氮亲核试剂的反应 用于醛、酮的鉴别及分离提纯。 11、Backmann(贝克曼)重排: 11、与醇的加成—羰基保护 如 13、Michael 迈克尔加成与 Robinson关环 14、亲核加成的立体选择性: 12、与NaHSO3加成 15、Perkin反应 16、Knoevenagel反应 —CN —NO2 17、Darzon反应 18、安息香缩合 19、维梯希(Wittig)反应 维梯希试剂: 八、羧酸及其衍生物的反应 1、生成羧酸衍生物的反应 2、还原 3、α-氢的取代反应 4、脱羧 Kolbe电解: 二元羧的脱羧 5、还原 6、Hofmann降解(霍夫曼) 7、克莱森(Claisen) 缩合 8、Reformatsky反应 九、含氮化合物的反应和重排反应 1、霍夫曼(Hofmann)彻底甲基反应 生成Hofmann烯烃,反式消除。如: 2、Cope反应 顺式消除,如: 3、Mannich反应 4、重氮化反应 应用: 8、重氮甲烷的反应——Wolff重排: 十、杂环化合物的反应 1、五员杂环化合物的亲电取代 主要发生在α-位。 2、加成反应 3、六员杂环的亲电取代 4、六员杂环的亲核取代 5、吲哚的反应 6、喹啉的反应 十一、糖的反应 1、糖苷的生成 2、氧化 (1)银镜反应和裴林试的反应 (2)被Br2/H2O氧化 (3)被HNO3氧化——戊二酸 3、成脎反应 4、醛糖的递升和递解 十二、氨基酸的反应——合成 1、α-卤代酸的氨解 2、Strecker合成 3、丙二酸酯法 有机基本反应 一、烷烃的取代反应——自由基反应 氢的活性:烯丙氢,苄基氢 3° 2° 1° 二、烯烃 反式加成,产物为邻二卤代物,可进一步发生消去、亲核取代等。 加成遵守马氏规则,加 HBr 时有过氧化物存在则生成反马氏加成产物。 3、硼氢化-氧化反应及羟汞化-脱汞反应 4、氧化 5、卤化 三、炔烃和二烯烃 1、炔烃的还原 2、炔烃的水合 3、D-A反应 Diels-Alder R为CHO,COOH等吸电子基团 四、芳烃的反应 1、付-克反应 F-C(Friedel-Crafts) (1)烷基化反应 催化剂是路易斯酸,常用的有:(强弱顺序大至为) AlCl3 FeCl3 BF3 TiCl3 ZnCl2 SnCl4 烷基化试剂,常用的有R-X、醇、烯 烷基化反应常发生重排: (2) 付-克酰基化反应 a.酰基化试剂:一般用酰氯或酸酐。 b. 催化剂:常用三氯化铝(一般用量是酰基化试剂的二倍。) c.产物停留在一取代阶段,且不发生重排。 苯及其衍生物的反应 五、卤代烃的反应 1、亲核反应 2、消去反应 主要生成查依采夫烯烃。 3、格氏反应 4、二烷基铜锂的反应 六、醇、酚、醚及卡宾的反应 1、醇的反应 2、醇的消去反应 3、 片呐醇重排: 氢迁移 亚甲基迁移 4、酚的反应 4、醚的反应 (3) 酚酯的重排---Fries重排 酚醚的重排---克莱森 Claisen重排 醚的反应 5、卡宾的反应 七、醛和酮的反应 亲核加成:1、与氰化物加成;2、与格氏试剂加成;3、与NaHSO3加成;4、与醇加成——生成缩醛和半缩醛;5、与氨及其衍生物加成;6、与碳负离子加成。 1、加HCN 2、烯胺反应 常用试剂 3、还原: 4、双分子还原
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