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14第十四章二羰基化合物
第十四章 β-二羰基化合物
【重点难点】
1.乙酰乙酸乙酯
(1) 乙酰乙酸乙酯的制备(Claisen酯缩合法。
注意：①反应条件：强碱性条件；
②反应发生在α-碳原子上，原料为碳原子数＞3的一元酸生成的酯时，产物有支链；
③分子内酯缩合——Dieckmann反应。
（2）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
可用于合成甲基酮、二酮、酮酸、环酮。一般不用于制备酸。
2.丙二酸二乙酯
(1) 丙二酸二乙酯的制备
(2) 丙二酸二乙酯在合成上的应用
可用于制备乙酸的α-烷基或(-二烷基取代物，二元羧酸、环烷酸
3.Michael加成
掌握加成规律，能写出产物的结构。
【同步例题】
例14.1写出下列化合物加热后生成的主要产物。
例14.2 写出下列缩合反应的产物。
例14.3 完成下列反应。
例14.4 以甲醇,乙醇为原料经丙二酸二乙酯法合成3-甲基己二酸二乙酯。
例14.5 以甲醇、乙醇及适当无机试剂为原料经乙酰乙酸乙酯合成３-乙基-2-戊醇。
【习题解答】
一、命名下列化合物：
（1）3-甲基-4-羟基丁酸 （2）4-甲基-3-氧代戊酸甲酯（或4-甲基-3-戊酮酸甲酯）
（3）3-氧代戊醛（或3-戊酮醛） （4）5-甲基-4-己烯-2-醇 （5）丙二酸单酰氯
（6）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （7）2-硝基苯甲醚 （8）2-（间氯苯基）乙醇
二、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。
（1）甲酸乙酯：不能
（2）乙酸正丁酯：能
（3）丙酸乙酯：能
（4）
三、下列各对化合物哪些是互变异构，哪些是共振杂化体？
（1）、（4）是互变异构， （2）、（3）是共振杂化体
四、写出下列化合物分别与乙酰乙酸乙酯钠衍生物作用后的产物。
五、以甲醇、乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物
六、完成下列反应。
七、用丙二酸二乙酯法合成下列化合物
八、写出下列反应的机理
九、完成下列转变：
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第 十四 章 β-二羰基化合物
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