2018版高考化学一轮总复习 第11章 有机化学基础（选考）第3节 烃的含氧衍生物检测 鲁科版.docVIP

PAGE  PAGE 27 第3节　烃的含氧衍生物 考纲定位1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们的相互转化。 2．掌握有机分子中官能团之间的相互影响。 3．了解衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。 4．根据信息能设计有机化合物的合成路线。考点1| 醇与酚 [基础知识自查] 1．醇类 (1)概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。醇的官能团为—OH，饱和一元醇分子通式为CnH2n＋2O。 (2)分类 (3)物理性质的变化规律 (4)化学性质(以乙醇为例) 试剂及条件断键位置反应类型化学方程式 Na①置换2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑HBr，加热②取代C2H5OH＋HBreq \o(――→,\s\up15(△))C2H5Br＋H2OO2(Cu)， 加热①③氧化2C2H5OH＋O2eq \o(――→,\s\up15(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O浓硫酸， △②④消去C2H5OHeq \o(――→,\s\up15(浓H2SO4),\s\do15(△))CH2===CH2↑＋H2O浓硫酸， 140 ℃①②取代2C2H5OHeq \o(――→,\s\up15(浓H2SO4),\s\do15(140 ℃))C2H5OC2H5＋H2OCH3COOH (浓硫酸， 加热)①取代 (酯化)CH3COOH＋C2H5OH eq \o(,\s\up15(浓H2SO4),\s\do15(△))CH3COOC2H5＋H2O2.酚类 概念：羟基(—OH)与苯环直接相连而形成的化合物。 (1)苯酚的组成与结构 (2)苯酚的物理性质 颜色状态无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色水溶性常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃与水互溶毒性有毒，对皮肤有腐蚀性，不慎沾在皮肤上，应立即用酒精清洗(3)苯酚的化学性质 ①羟基中氢原子的反应——弱酸性。 电离方程式：，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼。 a．与活泼金属反应： 与Na反应的化学方程式：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。 b．与碱的反应： 苯酚的浑浊液中eq \o(――→,\s\up15(加入NaOH溶液))现象为液体变澄清eq \o(――→,\s\up15(再通入CO2气体))现象为溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： ②苯环上氢原子的取代反应：由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子更易被取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式： 。 该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ③显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用呈紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 ④加成反应： 与H2反应的化学方程式为 。 ⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。 ⑥缩聚反应： [考点多维探究] 角度1　醇、酚的结构、性质及其差异 1．下列关于有机化合物M和N的说法正确的是(　　) A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多 B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等 C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应 D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个 C　[M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。] 2．(2015·重庆高考)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列叙述错误的是(　　) 【导学号 A．X、Y和Z均能使溴水退色 B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体 B　[A.X和Z都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水退色，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水退色，故正确。B.X和Z中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故不正确。C.Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，故正确。D.Y中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生缩聚反应，故正确。] 3．下列四种有机物的分子