少学时第1章有机化合物的结构和性质技术总结.ppt

程若男：化学实验楼101室联系方法：crn@参考书：«有机化学» 袁履冰主编 «有机化学» 徐寿昌主编公邮：dhuorganicchem@163.com密码：organicchemQQ群：342998162 考试题型 命名 完成反应式 理化性质比较 基本概念 鉴定 分离 有机合成 推导结构 反应机理 第一章 绪论 Organic一词的意思是有机的、有生命的 ，因此，有机化合物的最初定义是指来源于动、植物体的物质 。 第一节 有机化学发展概况 1773：从尿中提取出了尿素 1769：制得了许多有机酸: 葡萄汁→酒石酸(tartaric acid) 酸牛奶→乳 酸(lactic acid) 柠檬汁→柠檬酸(citric acid) 一. 有机化学的发展 1828年德国化学家伍勒（Wöhler)由无机物氰酸铵制得有机物尿素 而氰酸铵可由简单的无机物得到： 1772年，法国化学家拉瓦锡（Antoine-Laurent, Lavoisier, 1743.8.26-1794.5.8）确定了有机化合物主要含有C、H、O、N几种元素。 1851年凯库勒（Kekulé,1851）将有机化合物定义为含碳的化合物。 1874年肖莱马(Schörlemmer）将有机化合物定义为碳氢化合物及其衍生物。 2、有机化学 研究碳氢化合物及其衍生物的科学 化学家为人类在自然界旁合成了一个新的自然界。 二、有机化合物的一般特性 1. 种类多，分子组成繁杂 有机物已达700万种，并且以每年20万种的速度增加，而无机物只有10多万种。 （数目没有限制，连接方式多样，同分异构现象普遍） 青霉素G 2. 易燃烧 3. 熔、沸点低，热稳定性差 室温（r.t room temperature)下，多数有机物为气体、液体或低熔点的固体。因为有机分子间的引力主要为范德华力（Verder Waals Force)，结合较弱。 4. 难溶于水，易溶于有机溶剂 5. 原子间主要以共价键结合 6. 反应速度慢,易发生副反应 第二节 有机化合物的结构 一、价键 离子键 共价键 共价键的形成 共价键是有机物中的主要价键类型，有机化合物之间的化学变化大都涉及到共价键的断裂和形成。 共用电子对理论 原子轨道重叠理论 共价键的饱和性 共价键的方向性 碳原子的杂化 Sp3杂化 Sp2杂化 Sp杂化 Sp3杂化 6C 2S 2P 2S 2P 跃迁 杂化 Sp3杂化轨道 Sp2杂化 6C 2S 2P 2S 2P 跃迁 杂化 Sp2杂化轨道 Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似，只是由于s成分的逐渐增多，形状较胖，电负性较大。 Sp杂化 6C 2S 2P 2S 2P 跃迁 杂化 Sp杂化轨道 判断杂化类型的方法 通过分子形状判断 正四面体形： Sp3杂化 平面三角形：Sp2杂化 直线形：Sp杂化 通过σ键个数判断 四根σ键： Sp3杂化 三根σ键： Sp2杂化 二根σ键： Sp杂化 三种杂化轨道的区别 轨道形状 伸展方向 电负性 27页习题1 不同杂化碳原子的比较 不同碳原子的电负性： sp杂化碳原子＞sp2杂化碳原子＞sp3杂化碳原子 偶极矩：端炔＞端烯（但极性较弱）。如： CH3CH2C≡C－H CH3CH2CH＝C－H2 μ 2.67×10-30 C.m 1.0×10-30 C.m 共价键的类型 σ键：头碰头成键 π键：肩并肩成键 σ键的形成 原子轨道以“头碰头”的方式重迭交盖形成键 σ键的特征 两个原子轨道彼此交盖部分对称地分布在键轴的周围，并呈轴对称，这样形成的键都称为σ键。 σ键的轨道交盖部分，分布在成键两原子核之间，受两原子核的引力较大，所以σ键稳定，键能高，不易断裂。 以键相连的二个原子能以键为轴做相对旋转 π键的形成 两个p轨道之间以“肩并肩’的方式相互交盖，或者说两个平行的p轨道之间侧面相交盖，所形成的共价键称为π键。 原子轨道以“肩并肩”的方式重迭交盖 可以形成键 不能形成键 π键的特性     由于原子核对π电子的束缚力较小，故π电子云容易极化，促使π键易发生化学反应。   π键不能自由旋转。如果旋转，就会减小p轨道的交盖程度而使体系能量升高，进而导致π键断裂。由于双键是由一个σ键和一个π键所组成的，所以双键不能自由旋转。 两个p轨道的交盖部分分布在σ键所在平面的上、下两部分，不在键轴上，距两原子核较远，原子核对它的引力较小，所以π键较弱，键能小，容易断裂。 （3）分子轨道理论 分子轨道可以通过原子轨道的线性组合得到； 能量不变； 轨道数目不变。 分子轨道理论主要用来