同分异构专题学案.docVIP

PAGE  PAGE 8 常见性质限制条件 性 质?有机物分子中的官能团或结构特征与NaHCO3反应放出CO2?含-COOH与FeCl3发生显色反应含酚-OH能发生银镜反应含-CHO既能发生水解反应又能发生银镜反应甲酸某酯能水解且产物能与FeCl3溶液发生显色反应含酚酯结构同分异构体的书写 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。 一、同分异构体的书写 先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。 1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。 例1、写出 HYPERLINK /z/Search.e?sp=S%E5%88%86%E5%AD%90%E5%BC%8Fch=link \t _blank 分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。 如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性，防漏写和重写。 考虑官能团异构主要有以下几种情况，烯烃～环烷烃，二烯烃～炔烃，饱和一元醇～醚，饱和一元醛～酮，饱和一元羧酸～酯，芳香醇～芳香醚～酚，硝基化合物～氨基酸，葡萄糖～果糖，蔗糖～麦芽糖。如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。 例2、分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 练习1、分子式为C6H12O的酮类同分异构体 例3、写出A()属于酯类化???物且分子结构中含有苯环的同分异构体的结构简式。 3、取代法（适用于卤代烃、醇、醛、羧酸等） 先不考虑分子式中的官能团写出烃的碳链结构，再考虑官能团位置异构： 例4、(2012年新课标全国理综)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)(　　) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 练习2、分子式为C5H10O2 属于酯的同分异构体有 种（插入法）； 属于羧酸的同分异构体有 种（取代法）； 二、同分异体数目的确定方法 1、基元（烃基数目）法：甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构。丁基有4种结构，则丁醇、戊醛、戊酸、一氯丁烷等都有四种同分异构体。 例5、分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 2、替代法：若烃分子中有n个氢原子，则其m元氯代物与（n-m）元氯代物的同分异构体数目相同。如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。 例6、 已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为， A苯环上的二溴代物有九种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有（ ）种。 A.6 B. 7 C. 8 D. 9 练：巩固提升1 3、等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律为同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于 HYPERLINK /z/Search.e?sp=S%E9%95%9C%E9%9D%A2%E5%AF%B9%E7%A7%B0ch=link \t _blank 镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当 HYPERLINK /z/Search.e?sp=S%E4%BA%8E%E5%B9%B3ch=link \t _blank 于平面成像时，物与像的关系）。有几种等效氢，一卤代物就有几种。 练：习题册P57 7、 《南方》P127 5 巩固提升 1、C8H8分子呈正六面体结构,如图所示，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有（ ）种 A．3 B．6 C．12