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1第1章有机化学.pptVIP

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1第1章有机化学

有机化学;考试和成绩 期末:80% 平时表现:20% 习题完成情况、实验和出勤率等;学习要求:;主要参考书:;主讲内容(15周);第 一 章;主要内容;一、有机化学的定义;19世纪初,许多化学家都相信,由于在生物体内存在着所谓的“生命力”,因此,只有在生物体内才能有有机物存在,而有机物是不可能在实验室内用无机物来合成的。 生命力论者把有机物质神妙化,使有机化合物和无机化合物之间人为地制造了一条不可逾越的鸿沟,这样就严重地阻碍了有机化学的发展;1828年,德国化学家维勒 F.Wohler由无机物氰酸银合成尿素。打破了有机物只能来自于生命有机体的神话.; Wohler给瑞典化学家J.Berzelius(贝采里乌斯)的信中这样写到: ; 从1850-1900年,更多的有机物如药品、 染料等被合成出来。有机化学才进入了合成时代。 人们认识到,有机物与从矿石、金属盐等提取的物质在组成、结构上有??大的区别。但由于历史和习惯的原因,仍然保留了有机这个名词。 ;有机化合物和有机化学;说明:;二、有机化合物的特性:p5;异构现象;经典结构理论; 有机分子中的化学键 —— 共价键 碳:第二周期,第四主族元素 C: 1s22s22p2 最外层4个价电子:既难失去四个电子?C4+ 也难得到四个电子? C4- 中等电负性,只能通过与其它原子共享电子满足八隅体(成共价键);有机化学何以成为一门独立的学科?; C是四价的;有机化学何以成为一门独立的学科?;; 有机化合物结构的常用表达方式;;;1-丙醇 环戊烷;练习:将下列结构式改写成键线式;练习:将下列结构式改写成键线式;四 、有机化合物的分类 p8;30;官能团;官能团;五、有机化合物的研究方法 p8; ;六、有机化学的一些预备知识;1、酸碱概念;2、 Lewis(路易斯)酸碱理论;常见路易斯酸;常见路易斯碱;路易斯酸碱定义的 优点是它可以概括比质子理论酸碱定义更广的有机化合物。 缺点是还没有方法定量地测定路易斯酸碱的强弱。 ;2、杂化轨道理论与有机分子结构; 2s 2px 2py 2pz; 甲烷(CH4)的 成键示意; sp2杂化; 乙烯(CH2=CH2)的成键示意;;乙炔(CH?CH)的成键示意:;通过对甲烷、乙烯、乙炔结构的分析,着重强调两个问题:;? 键 ? 键 ;? 键 ? 键;3、共价键的键参数和分子间力p3;键的极性一般是对共价键而言的。 通常,依共价键是否有极性分为: 极性键 —— 即电负性不同的原子之间形成的正负电荷重心不重合的共价键。 非极性键 — 即电负性相同的同种原子之间形成的正负电荷重心重合的共价键。 当成键原子电负性不同时,电负性大的原子带部分负电荷(δ-);电负性小的原子带有部分正电荷(δ+)。 键的极性通常以偶极矩 ? 来衡量,它是部分电荷与电荷之间距离的乘积: μ=q.d(C.m) ,是一个向量,以箭头从正电中心指向负电中心。 分子的偶极矩是各键的偶极矩的向量和。 分子的极性取决于两个因素: 一是键的极性; 二是分子的空间构型;μ=0(C.m);分子间力;范德华力(Van Der Waals Force) 氢键 ;范德华力: — 包括静电力、诱导力和色散力 静电力:存在于极性分子之间。 在极性分子中存在永久偶极矩,由于偶极矩间的静电相互作用,使极性分子间存在静电吸引力。 分子的偶极矩越大,分子间的静电力也越大。 分子间的静电相互作用使分子发生定向排列,使化合物的沸点、熔点升高。 ;诱导力: 存在于极性分子和非极性分子之间。 极性分子的永久偶极矩使相邻的非极性分子发生诱导极化形成瞬时诱导偶极,产生瞬时诱导偶极矩。这两类偶极矩相互吸引,这种吸引力叫诱导力。 极性分子永久偶极矩越大,非极性分子的极化度越大,这种诱导作用也越大,因而诱导力也越大。 色散力: 非极性分子间存在的吸引力。 由于分子中电子不断运动和原子核的不断振动,使分子中的正电荷重心和负电荷重心发生瞬间的相对位移,形成瞬时偶极矩。这种偶极矩的相互作用,使非极性分子间也存在一种吸引力,这种力叫做色散力。 ;氢键: 一种特别强的偶极—偶极相互作用 氢键形成:H与F,O,N有未共用电子对的强电负性原子(p5图) 氢键作用强度: 5 kcal/mol 比较:共价键强度 50~100 kcal/mol ;七、有机反应的基本类型p7;;自由基反应特点: ;溶剂化效应;常用的非质子极性溶剂: 二

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