2取代苯的定位规律.docVIP

二取代苯的定位规律（有机化学基础知识）如果苯环上已经有了两个取代基，当引入第三个取代基时，影响第三个取代基进入的位置的因素较多。医学教|育网收集整理定性地说，两个取代基对反应活性的影响有加和性。 　　1.苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基，当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时，第三个取代基进入的位置，主要由定位作用较强的一个来决定。 　　2.苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基，且二者的定位方向相反，这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。 　　3.两个定位取代基在苯环的1位和3位时，由于空间位阻的关系，第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小。 苯环的取代定位规律的解释（有机化学基础知识）当苯环上连有定位取代基时，苯环上电子云密度的分布就发生变化。这种影响可沿着苯环的共轭链传递。因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象，从而使它表现出定位效应。 　　邻对位定位取代基的定位效应： 　　邻对位定位取代基除卤素外，其它的多是斥电子的基团，能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。 　　卤素和苯环相连时，与苯酚羟基相似，也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。医学教|育网收集整理但在此情况下，诱导效应占优势，使苯环上电子云密度降低，苯环钝化，故亲电取代反应比苯难。但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显，所以取代反应主要在邻对位进行。 　　间位定位基的定位效应： 　　这类定位取代基是吸电子的基团，使苯环上的电子云移向这些基团，因此苯环上的电子云密度降低。这样，对苯环起了钝化作用，所以较苯难于进行亲电取代反应。 　　共振理论对定位效应的解释： 　　邻对位中间体均有一种稳定的共振式（邻对位定位基的影响）。 　　在间位定位基的影响下，在三个可能的碳正离子中间体中，邻对位共振式中正电荷是在连有吸电子基的碳上，它使碳正离子中间体更不稳定。所以间位碳正离子中间体是最有利的。 间位定位取代基（有机化学基础知识定义：当苯环上己有在这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的间位，而且第二个取代基的进入比苯要难，或者说这个取代基使苯环钝化。 　　特征：取代基中直接与苯环相连的原子，有的带有正电荷，医学教育|网收集整理有的含有双键或三键。 　　定位效应按下列次序而渐减： 　　-N+（CH3）3，-NO2，-CN，-SO3H，-CHO，-COOH 邻对位定位取代基（有机化学基础知识）概念：当苯环上已带有这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位，而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基（即苯）时容易，或者说这个取代基使苯环活化。 　　特征：这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对，医学|教育网收集整理并不含有双键或三键。 　　定位取代效应按下列次序而渐减： 　　-N（CH3）2，-NH2，-OH，-OCH3，-NHCOCH3，-R，（Cl，Br，I） 　　二甲氨基，氨基，羟基，甲氧基，乙酰氨基，烷基，卤素 苯环上有两个取代基的定位效应（有机化学基础知识）当一个环上有两个取代基时，其定位指向较复杂，但下列情况仍可作出预测： 　　新取代基优先进入使两个取代基可以处于相互加强定位作用的位置上。 　　当两个原有的取代基的定位效应不一致时，第三个取代基进入苯环的位置一般决定于属于第类的那个原有取代基的影响。 　　如果两个原有取代基属于同一类型，则取代反应优先发生于定位效应较强的取代基所指示的位置。 　　在彼此处于间位的两个取代基之间的位置，医|学教育网收集整理通常很少发生取代。 芳香族化合物命名原则 苯环系 　　苯的卤代物、烷基代物等，先称呼取代基的位置号和名称，再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如：1,2-二甲苯) 　　苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等，以取代基的原形作为母体，先称“苯”（表示苯基），再称取代基的原形，编号时以取代基为主链，苯环为支链，与取代基相连的碳为1号碳。(如：苯乙烯) 　　芳烃的羟基代物称为酚，对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。 　　其他环系 　　各种芳环系都有不同的名字，其取代物的命名方法和苯环类似。医学|教育网收集整理但这些环系一般都固定了编号的顺序（而不是像苯环一样只由取代基决定）：萘环系、蒽环系等等。 　　杂环化合物 　　把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环，称为“某杂（环的名称）”；（如：氧杂环戊烷） 　　给杂原子编号，使杂原子的位置号尽量小。其他官能团视为取代基。 羧酸、羧酸酐的命名原则 羧酸 　　以含有羧基的最长碳链为主链，依照碳数（包括羧基）称为某酸。 　　主链上有2个羧基时，称为二酸。医学教|育网收集整理 　　羧酸酐