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預測產物 每回要決定產物為何時需3問個問題: ?發生的反應屬於那一類？ ?反應的regiochemistry為何？ ?反應的stereochemistry為何？ * * * * 有機化學 有機實驗 有機光譜 有機合成 專題研究 儀器分析 查考文獻 閱讀文獻 流血流汗 昆蟲性費洛蒙 合成特定化合物 下反應 純化 鑑定 To explain 1H-NMR is based on four informations: ?Integration: ratio of H atoms ?Chemical shift: chemical environment ?Spin-spin coupling: information about neighboring nuclei ?Coupling constant: isomers (cis or trans) 有機化學祕笈 陳清玉 當你會draw bond line後，仍無法清楚描繪結構 ↓ 共振，clouds of electron density 1.畫共振結構的工具是彎曲箭 (指電子流動的方向) ?不能break single bond ?不可違背Octet rule 2.共振結構中的形式電荷 (共用電子對可以不用畫) 3.應stepwise畫共振結構 有5種模式常用來畫共振 緊鄰p鍵的lone pair 2.緊鄰cation的lone pair 3.緊鄰cation的p鍵 4. 2個原子間的p鍵，其中一個原子electronegativity高 (This is better to have examples) 5.環繞整個環的p鍵 ↓ 估計共振結構的相對重要性 follows some rules: 1.電荷越少越好 2.負電荷需位於陰電性高的原子上 3.有些情形，其中的正電荷在陰電性原子上(先決條件合乎八隅體法則) Acid – Base 前面幾章都是在說明分子結構的一切，但有一種反應例外，就是酸鹼化學。為何不在後面再來談酸鹼化學? 要搞清楚酸鹼化學並不難，有一項技術: 面對負電荷時，要能看出它有多穩定。 ↓ 先教是因電荷穩定度是了解分子結構不可或缺的部份 ∴4個重要因素來判斷那類電荷穩定，哪類電荷不穩定 電荷放在哪個原子上？ ?陰電性 ?大小 例： C- F- (陰電性important) I- F- (大小important) 2.共振 (resonance) 例： 3.感應 (inductive) 4.軌域 (orbital) More s character, more electronegative sp3, sp2, sp are similar outlook, but size different 上述的4個因素之重要性依次遞減：1 2 3 4 ↓ 測量酸性pka值 (定量) 前面都是在討論定性方面，也就是相對的酸性，現在要來看定量 pka 4 is acidic than pka 7 for 1000 times ↓ 預估平衡位置 (equilibrium) A-/B- 兩個化合物的質子(H+)爭奪戰 分子幾何學 本章要教你無須思考就能對化合物的幾何結構了然於胸 ?各種軌域與混成狀態 ?幾何學 了解如何決定混成狀態，下一步要知道三種不同的混合狀態， 各有怎樣的幾何結構 ↓ valence shell electron pair repulsion theory, VSEPR 簡單地說，所有含有外層電子的軌域，要盡可能互相遠離 構形 conformation 由同一個分子所擺出來的種種不同姿勢稱為構形 姿勢有能量高低 例: 倒立無法喝水 跑步得先站起來 藉由了解分子構形能量高低，才能判斷某種反應是否會發生 有兩種結構畫法來幫助我們預測分子的構形 ?Newman projection ?chair conformation 組態 configuration 左臂、右臂切下來不能互相交換，∴一個分子在3D的空間內， 我們來選用R/S表示兩種可能 構形指分子透過rotation呈現不同姿勢，但組態則指左手型或右手型 ?找出立體中心的位置 stereoisomer: enantiomer, diastereomer ?光學活性 R/S: 人設立方便測量 +/-: 平面偏極光穿過化合物時，偏光的平面會發生旋轉，+表示順時鐘方向 旋轉，-表示逆時鐘方向旋轉，+/-是測量到的物理效應，而且+/-的數值與溫 度有密切關係所以，我們可以決定R/S，但不能預測+/- mechanism ?反應機構記錄電子的流動 未共用電子對atta