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《药物合成反应》教学大纲 Organic Reactions for Drug Synthesis 课程编码：27A22304 学分：5.0 课程类别： 专业基础课 计划学时：104 其中讲课：56 实验或实践：48 适用专业：制药工程 推荐教材：闻韧，《药物合成反应》（第三版），化学工业出版社，2010年 参考书目：1. 孙昌俊，《药物合成反应——理论与实践》，化学工业出版社，2007年 2. 斯密斯，马奇编著，李艳梅译 《March高等有机化学-反应、机理与结构》（原著第五版修订版），化学工业出版社，2009年 课程教学目的与药物合成反应以无机化学、有机化学、物理化学为基础，对药物合成中常用的有机单元反应和特殊反应进行比较深入的讨论，着重讨论各单元反应发生的条件、反应的微观过程及影响反应的结构因素和反应条件因素，并用以指导药物合成方法的选择和工艺条件的优化。本课程要求学生掌握重要药物合成单元反应的反应条件、反应机理、影响因素及其在药物合成中的应用；掌握药物合成单元反应中常用主要反应试剂的性质、特点应用范围。熟悉新试剂、新方法在药物合成反应中的应用进展培养具有较为熟悉的合成药物及中间体的实验基本技能，能正确地、科学地、独立地进行合成反应实验工作，具有独立开展药物及精细化学品合成研究的初步能力。课程的基本要求 2、掌握反应中作用物的结构因素，反应条件对反应结果的影响； 3、掌握重要合成反应中常用试剂的特性和应用条件、应用范围； 4、了解有机合成的新反应，新试剂和新方法的发展，掌握某些新反应、新试剂和新方法在药物合成中的应用； 5、掌握目标分子（即药物分子）合成设计的基本知识和基本步骤，具有选择较合理的合成方法的能力。 各章节授课内容、教学方法及学时分配建议（含课内实验）第一章 卤化反应 建议学时：8 [教学目的与要求] 了解卤化反应在药物合成中的广泛应用；掌握不饱和烃卤加成反应、卤取代反应的特征、影响因素和各种类型反应的常见卤化剂；理解不饱和烃卤加成反应、卤取代反应的反应机理掌握卤取代反应和卤置换反应的特征、影响因素和各种类型反应的常见卤化剂；理解卤取代反应和卤置换反应的反应机理。 [教学重点与难点] 不饱和烃卤加成机理[授 课 方 法] 讲授，多媒体。 [授 课 内 容] §1.1 卤化反应机理 §1.2 不饱和烃的卤加成 §1.3 烃类的卤取代反应 §1.4 羰基化合物的卤取代反应 §1.5 醇、酚和醚的卤置换反应 §1.6 羧酸的卤置换 §1.7 其他官能团化合物的卤置换反应第二章：烃化反应 建议学时：7 [教学目的与要求] 了解烃化反应的概念及其与缩合反应的区别和联系；掌握烃化反应的特征及分类；理解影响各类烃化反应的主要因素；理解各类烃化反应的机理；掌握羟基、氨基保护的各种有效方法理解影响各类烃化反应的主要因素[教学重点与难点] 各类烃化反应的机理[授 课 方 法] 讲授，多媒体。 [授 课 内 容] §2.1 反应机理 §2.2 氧原子上的烃化反应 §2.3 氮原子上的烃化反应 §2.4 碳原子上的烃化反应第三章 酰化反应 建议学时：7 [教学目的与要求] 理解各类酰化反应的机理；掌握酰化反应的基本类型和各类反应的骨架、官能团等变化的根本特征；理解各类反应的反应历程和底物结构特征、酰化剂、反应条件和溶剂对酰化反应的影响；掌握醇、酚羟基和氨基保护的各种有效方法（酰化反应）；了解各类酰化反应的特点及在药物合成中的应用理解各类反应的反应历程和底物结构特征、酰化剂、反应条件和溶剂对酰化反应的影响[教学重点与难点] 各类反应的反应历程和底物结构特征、酰化剂、反应条件和溶剂对酰化反应的影响[授 课 方 法] 讲授，多媒体。 [授 课 内 容] §3.1 酰化反应机理 §3.2 氧原子上的酰化 §3.3 氮原子上的酰化 §3.4 碳原子上的酰化第四章：缩合反应 建议学时：7 [教学目的与要求] 了解缩合反应的概念与分类掌握Aldol缩合反应、Mannich反应、Reformasky反应中作用物的结构特点、试剂类型、反应条件并对这类反应的共同性、差异性