2013糖类 (珊).pptVIP

医用有机化学 糖苷的一般性质： ⑴.在中性和碱性时稳定，无还原性，没 变旋光现象； ⑵.在酸性时易水解，有还原性。 糖苷 H2O 酸或酶 糖和非糖 中草药、菇类等含糖苷( 非糖部分常为生物碱、甾族等 )。 托伦试剂（Tollens) 斐林试剂(Fehling)(CuSO4,NaOH,酒石酸钾钠） 班氏试剂(Benediet)(CuSO4, Na2CO3,柠檬酸钠) 2. 单糖的氧化反应 ⑴. 与碱性弱氧化剂的反应 D-葡萄糖酸 CHO CH 2 OH H O H O H H H O H H O H D- 葡萄糖 托伦试剂 COO－ CH 2 OH H O H O H H H O H H O H ＋Ag↓ 单糖 Tollens试剂 Fehling试剂 Benedict试剂 氧化产物 + Ag 氧化产物 + Cu2O 氧化产物 + Cu2O 醛糖 酮糖 互变异构 OH- 问题：为何酮糖也可被碱性弱氧化剂氧化？ 还原糖：凡是与Tollens、Benedict和Fehling试剂反应的糖 单糖在弱碱溶液中的互变异构 最后得到三种糖的平衡混合物。 D-葡萄糖 烯二醇 结构 D-甘露糖 D-果糖 C CH 2 OH O H O H H H O H H O H C H HO CHO CH 2 OH HO