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题型四有机化学高考专题训练教师版
题型 有机化学基础
1.香料G的一种合成工艺如下图所示。
核磁共振氢谱显示A有两种峰,其强度之比为1∶1。
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为________ ,G中官能团的名称为________。
(2)检验M已完全转化为N的实验操作是______________________________ ____。
(3)有学生建议,将M→N的转化用KMnO4 (H+)代替O2,老师认为不合理,原因是。
(4)写出下列转化的化学方程式,并标出反应类型:
K→L_________________________________,反应类型________。
(5)F是M的同系物,比M多一个碳原子。满足下列条件的F的同分异构体有________种。(不考虑立体异构)
①能发生银镜反应 ②能与溴的四氯化碳溶液加成 ③苯环上有2个对位取代基
(6)以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油(丙三醇),请设计合成路线(其他无机原料任选)。
请用以下方式表示:AB…目标产物
答案 (1) 碳碳双键、酯基
(2)取少量M于试管中,滴加稀NaOH至溶液呈碱性,再加新制的Cu(OH)2加热,若没有砖红色沉淀产生,说明M已完全转化为N(其他合理答案均可)
(3)KMnO4(H+)在氧化醛基的同时,还可以氧化碳碳双键
(5)6
解析 采用逆推法可以推断N为,E为,所以D为,C为,B为,A为,M为,L为,K为。
(5)符合条件的同分异构体有
2.丙二醇是重要的化工原料,利用甘油制备二元醇符合绿色化学要求。
利用1,2-丙二醇可制得乳酸[CH3CH(OH)COOH],乳酸与上述反应中的某一产物B可以反应,转换关系如下。已知A的碳原子数与乳酸相同,E、F为链状高分子化合物。请回答下列问题:
(1)反应①的反应类型是________,A中所含官能团名称是________。
(2)B在一定条件下反应生成分子式为C2H4O的有机物,该物质不能发生银镜反应,核磁共振氢谱中只有一个峰,写出该物质的结构简式:________。
(3)F具有良好的光学性能和亲水性能,可作为隐形眼镜的材料,写出由D制备F的化学方程式:__________________________。
(4)写出1,2-丙二醇制备乳酸的合成路线:______________________________________。
(5)物质C (C8H10O4)存在含有苯环的同分异构体,已知:①一个C原子上连两个羟基不稳定;②苯环上含有4个取代基;③分子中含有两个—CH2OH。符合上述条件的C的同分异构体有________种,写出其中一种的同分异构体的结构简式:________________。
答案 (1)消去反应 碳碳双键、羧基
解析 根据框图转化可以判断:A为CH2CH—COOH,根据C中的C原子个数,可以判断B为乙二醇,所以D为CH2CH—COOCH2—CH2—OH,C为,E为,F为。
(5)符合条件的同分异构体有:
3.用石油裂解产物A可合成多种产物(如F是一种称为富马酸二甲酯的杀菌剂),用A合成一些有机产物的转化关系如下图:
(1)上述反应中属于加成反应的有________(填序号)。
(2)1H核磁共振谱图表明A分子只有两种化学环境的氢原子,红外光谱研究表明A分子中含有两个碳碳双键,请写出D的结构简式:_________________。
(3)写出B转化为C的化学方程式:____________________________________________________。
(4) H物质在浓硫酸存在下可分别生成一种含六元环、七元环、八元环的产物,写出生成六元环产物的化学方程式:____________________________________________________________。
(5)写出与A互为同分异构体,且分子中有4个碳原子共直线的有机物的结构简式:________________。
(6) 认真观察合成路线C→E,回答下列两个问题:
a.从C到E,用了③⑥⑦三步反应,而不是一步进行,这样做的原因是________________________。
b.D被氧化成HOOC—CH2CHClCOOH的过程中会有中间产物生成,检验该中间产物的试剂是___________。
答案 (1) ①③ (2)HOCH2CH2CHClCH2OH
(3)ClCH2CHCHCH2Cl+2NaOHHOCH2CHCHCH2OH+2NaCl
(4)2HOOC—CH2CH(OH)COOH
(5)CH3C≡CCH3
(6)a.羟基在被氧化成羧基的同时,碳碳双键也会被氧化 (为了防止碳碳双键被氧化)
b.新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液)
解析 根据框图转化可以判断:
A为CH2CH—CH===CH2,
E为H
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