醛酮醌2云南大学有机化学考研讲课.ppt

.B. 克莱森-施密特反应(Claisen-Schmitt)  不含 a –H的羰基化合物先与催化剂混合,再慢慢的把 含 a –H的羰基化合物加入上述混合液中;这样碳负离子一边生成,一边发生加成反应,便可得到单一的产物: 11.3.2 α-H的反应 2、交叉羟醛缩合反应 其它的碳负离子对羰基的加成反应 (1). Perkin 缩合反应   芳香醛和酸酐在相应的羧酸盐催化下反应,最终生成 ?,?-不饱和芳香酸 : 11.3.2 α-H的反应 2、交叉羟醛缩合反应 (2). Knoevenagel 反应 含活泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱性催化剂(氨、伯胺、仲胺、吡啶等有机碱)存在下缩合得到 ?,?-不饱和化合物。 11.3.2 α-H的反应 2、交叉羟醛缩合反应 实例: 11.3.2 α-H的反应 2、交叉羟醛缩合反应 (3). Darzens 反应 p350   醛酮在强碱(如醇钠、醇钾、氨基钠等)作用下与?-卤代羧酸酯发生综合合反应,生成?,?-环氧羧酸酯   本反应适用于脂肪族、脂环族、芳香族杂环以及?,?-不饱和醛酮。但脂肪醛的反应产率较低。含?-活泼氢的其它化合物,如?-卤代醛、 ?-卤代酮、 ?-卤代酰胺等亦能与醛可酮发生类似反应。 11.3.2 α-H的反应 2、交叉羟醛缩合反应 反应实例:   本反应广泛用在有机合成中,生成的?,?-环

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