二茂铁基丙炔酸甲酯的合成-学兔兔 www.xuetutu.com.pdfVIP

学兔兔 2014年第22卷 合成化学 Vo1．22，2014 第3期，398—400 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．3，398～400 · 研究简报· 二茂铁基丙炔酸甲酯的合成 马文兵，韩业晶，刘斯斯，连双双，刘世娟，曹端林 (中北大学化工与环境学院，山西太原 030051) 摘要：以二茂铁为原料，经Vilsmeier-Haack反应制得二茂铁甲醛(2)；2与磷叶立德经Witting反应得取代烯 (3)；3在碱性条件下脱卤得二茂铁乙炔(4)；在Pdcl2催化下，4经羰基化反应合成了新化合物二茂铁基丙炔 酸甲酯(5)，其结构经 H NMR，”c NMR和HR-MS表征。在最佳反应条件[5 too1％PdCh为催化剂，4 mo1％ CuI为助催化剂，在 CO3作用下，回流反应2 h]下，5收率83％。 关 键 词：羰基化反应；二茂铁乙炔；二茂铁基丙炔酸酯；合成 中图分类号：0627．8 文献标识码：A 文章编号：1005．1511(2014)03-0398-3 Synthesis of Ferrocene Acety lene Acid Ester MA Wen—bing，HAN Ye-jing， LIU Si-si， LIAN Shuang-shuang，LIU Shi-juan， CAO Duan-lin (School of Chemical and Environment，North University of China，Taiyuan 03005 1，China) Abstract：Formylferrocene(2)was obtained by Vilsmeier—Haack reaction of ferrocene．Ethynylferro— cene(4)was obtained by Witting reaction of 2 with phosphorus ylide and then dehydrohalogenation． A novel compound，ferroeene acetylene acid ester(5)，was synthesized by carbonylation of 4 cata— lyzed by PdCI2．The structure was characterized by H NMR 13 C NMR and HR—MS ． Under the opti— mum reaction conditions[5 mo1％ PdC12 was the catalyst，4 mo1％ Cu1 was the cocatalyst，and K2CO3 as the base，reflux for 2 h]，the yield of 5 was 83％． Keywords：carbonylation；ferrocene acetylene；ferrocene；aeetylene acid ester；synthesis