第5.4-5.5-5.6节.pdf

第5.4节 外消旋体 三种立体异构 外消旋体 （racemate 或 racemic mixture）—— 外消旋体 —— 等量的左旋体和右旋体的混合物。 等量的左旋体和右旋体的混合物。 肌肉组织中分离出的 由左旋乳酸杆菌使 例： Br2 CH3 CH3 葡萄糖发酵产生的 CH CH CH CH 3 2 2 3 H Br + Br H hv, 一般化学反应合成 C H C H 2 5 2 5 50% 50% 外消旋体 产物无旋光性 产物无旋光性 外消旋体与对映体的比较（以乳酸为例）： （旋光性相互抵消——消旋） 旋光性 物理性质 化学性质 生理作用 （旋光性相互抵消——消旋） 外消旋体 不旋光 mp 18℃ 基本相同 各自发挥其左右 对映体 旋光 mp 53℃ 基本相同 旋体的生理功能 外消旋体表示方式 外消旋体表示方式 Br （） ()2溴丁烷 用一般方法合成手性分子时，得到的往往是外消旋体， （）CH CHCH CH ()2溴丁烷 3 2 3 但可以设法将其拆分为d和l 2个有旋光活性的异构体。 第5.5节 非对映体与内消旋化合物 为什么外消旋体无旋光活性? 一、旋光异构体的数目与非对映体 因为一对对映体对光的影响是比旋光度相 等，旋光方向相反，因此，从微观分子考虑， 当光照射到每一个分子时，一对对映体正好抵 1 含有1个手性C 原子的化合物： 消了各自对光产生的影响作用。 有2个旋光异构