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有机化学综合突破
【典例精析】
【典例】(2012·全国大纲理综)橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料,其结构简式如下:
下列关于橙花醇的叙述,错误的是
A.既能发生取代反应,也能发生加成反应
B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃
C.1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4L氧气(标准状况)
D.1mo1橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240g溴
难度:中难
【 典例】(2012·新课程理综)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂,对酵母和霉菌具有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:
已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
②D可与银氨溶液反应生成银镜;
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶1。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ;
(2)由B生成C的化学反应方程式为 ,
该反应的类型为 ;
(3)D的结构简式为 ;
(4)F的分子式为 ;
(5)G的结构简式为 。
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是 (写结构简式)。
难度:中难
【典例】(2012·天津理综化学卷8)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a-萜品醇G的路线之一如下:
已知:
⑴ A所含官能团的名称是________________。
⑵A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下缩聚反应的化学方程式:_______________________________。
⑶B的分子式为_________;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:_____________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应
(4) B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。
⑸ C → D的化学方程式为_____________________________________。
⑹ 试剂Y的结构简式为______________________。
⑺ 通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是__________和____________。
⑻ G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:___________________。
难度:中难
【典例】(2012·浙江理综化学卷29)化合物A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G,G由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为172,元素分析表明,含碳55.8 %,含氢7.0 %,核磁共振氢谱显示只有一个峰。
已知:
请回答下列问题:
(1)写出G的分子式: ;
(2)写出A的结构简式: ;
(3)写出F→G反应的化学方程式: ;该反应属于 (填反应类型)。
(4)写出满足下列条件的C的所有同分异构体: 。
①是苯的对位二取代化合物;②能与FeCl3溶液发生显色反应;
③不考虑烯醇( )结构。
(5)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式(仅要求写出1种): 。
难度:中难
能力拓展:
1.常温常压下为气态的有机物: 1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。2.碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水
3.所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;溴苯、溴代烷烃、卤代烃、硝基化合物的密度一般都大于水。
4.能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳
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