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新型苯并吡喃黄酮的合成及其抗肿瘤活性
学兔兔
2014年第22卷 合成化学 Vo1．22．2014
第1期，030～033 Chinese Journal of Sm hct~Chemistry No．1，030—033
· 研究论文·
新型苯并吡喃黄酮的合成及其抗肿瘤活性
陈 斌，刘雄伟，陈诗尧，郭丰敏，刘雄利，周 英
(贵州大学生命科学学院贵州省中药民族药创制工程中心，贵州贵阳 55~r25)
摘要：2，2一二甲基-8-乙酰基-7-羟基-5-甲氧基色满分别与对甲基苯甲酰氯，间氯苯甲酰氯和问三氟甲基苯甲酰氯
经Baker．-Venkataraman重排和关环反应合成了3个新型的苯并吡喃黄酮(3a一3c)；1一(2 ，4-二甲氧基苯基)-3．
(2 ，2-二甲基-7 一羟基-5 一甲氧基色满·-8 )一1，3-二酮(4)分别与烯丙基溴，异戊烯基溴和碘甲烷经取代和关环反应
合成了3个新型的3一烃基苯并吡喃黄酮(6a一6c)。3和6的结构经‘H NMR，”C NMR和MS表征。采用MTr法
和SRB法研究了3和6体外对人白血病细胞(K562)和人肺癌细胞(1(549)的抗肿瘤活性。结果表明：2 ，4-二甲
氧基-2 ，2 二甲基-3 ，4-2／／二氢吡喃-3一甲基-5 ，6 ：5，6-黄酮(6c)显示了较好的抗肿瘤活性。
关 键 词：苯并吡喃黄酮；3-烃基黄酮；合成；抗肿瘤活性
中图分类号：0626；0621．3 文献标识码：A 文章编号：1005．1511(2014)01-0030-04
Synthesis and Anti—tumor Activities of
Novel Benzopyranylflavonoids
CHEN Bin， LIU Xiong—wei， CHEN Shi一-yao，
GUO Feng—min， LIU Xiong-．1i， ZHOU Ying
(Guizhou Province Chinese Medicine and Ethnic Medicine Creation Engineering Center，
College of Life Sciences，Guizhou University，Guiyang 550025，China)
Abstract：Three novel benzopyranyltlavonoids(3a一3c)were synthesized by Baker-,Venkataraman
rearrangement and cyclization of 1一(7-．hydroxy-5一methoxy-2，2一dimethylchromanan一8一y1)ethanone with
4-methylbenzoyl chloride，3-chlorobenzoyl chloride and 3一(trifluoromethy1)benzoyl chloride，respec—
fively．Futhermore，three novel 3-alkyl benzopyranylflavonoids(6a一6e)were synthes
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