烃的含氧衍生物——醇课件.pptVIP

第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 ⑶丙三醇( )，无色黏稠液体，可作为保湿剂，可用 于化妆品，俗称甘油。 ⑴甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无色透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。 ⑵乙二醇( )，一种无色黏稠液体，其水溶液凝固 点低，可用汽车发动机作抗冻剂。 生活中常见醇 一、概念：烃分子中的氢原子被羟基(-OH)取代而衍生出含羟基化合 物叫做醇。 【特别提醒】：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 CH3CH2OH CH3CHCH3 OH 乙醇 2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚 二、醇的分类 1、根据烃基不同划分 饱和醇 不饱和醇 脂肪醇 芳香醇 C H 2 O H 乙醇 丙烯醇 苯甲醇 2、根据醇分子结构中羟基的数目 一元醇：只含一个羟基 二元醇：含两个羟基 多元醇：多个羟基 如CH3OH 甲醇 乙二醇 丙三醇 1、选主链：将含有与羟基(-OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。 2、编号位：从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 3、写名称：羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。 3 2 1 1，2 - 丙二醇 主链名称 官能团的个数 官能团的位置 三、醇的命名(与烯烃相似) 2—甲基—1—丙醇 2—丁醇 1,2-丙二醇 【练习】 写出下列醇的名称 2，3?二甲基?3?戊醇 名称 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 32 64.7 乙烷 30 －88.6 乙醇 46 78.5 丙烷 44 －42.1 丙醇 60 97.2 丁烷 58 －0.5 表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高。 【思考与交流】 四、醇的物理性质 表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较 名称 分子中羟基数目 沸点/℃ 乙醇 1 78.5 乙二醇 2 197.3 1-丙醇 1 97.2 1，2-丙二醇 2 188 1，2，3-丙三醇 3 259 结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高。其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。 R R R R R R O O O O O O H H H H H H 醇分子间形成氢键的示意图 氢键 分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的熔、沸点升高。 羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。 分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。 五、醇的化学性质 1.取代反应 (1)与金属Na的取代 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ (2)醇与氢卤酸（HCI、HBr、HI）发生反应时分子中的碳氧键断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的卤代烃和水. ①定性比较醇羟基、水羟基、酸羟基活性 ②定量判定醇中羟基个数。 1.取代反应 (3)在浓硫酸做催化剂及加热下，醇发生分子间的取代生成醚和水 (4)酯化反应 2.消去反应 反应原理：CH3CH2OH CH3COOH 3.氧化反应 (1)燃烧（分子中所有的键都断裂） 2CO2+3H2O C2H5OH +3 O2 点燃 (2)被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化 乙醇 乙酸 实验现象：紫色褪去或溶液由橙色变为绿色 (3)醇催化氧化 2CH3CH2OH+ O2 Cu △ 2CH3CHO+ 2H2O × 6：醇的同分异构体及同系物 ⑴碳链异构 ⑵羟基的位置异构 ⑶碳原子数相同的醇与醚互为类别异构 练习：写出化学式为C4H10O的醇的同分异构体。 其中能被氧化成醛的有几种？能发生消去反应的有哪些？属于醚的同分异构体有几种？ 练习：芳香族化合物C7H8O的同分异构体 ② ① ⑤ ③ ④ Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ 反应 断键位置 分子间脱水 ②④ ①③ ①② 与金属反应 消去反应 催化氧化 ① 燃烧：所有键都断裂