烯烃和炔烃化学性质.pptVIP

* * * * 第1章有机化合物的结构与性质 烃 第三节 烃（第二课时 烯烃和炔烃的化学性质） 东平明湖中学 韩道勇 第1章有机化合物的结构与性质 烃 第三节 烃（第二课时 烯烃和炔烃的化学性质） 东平明湖中学 韩道勇 请同学们认真观察乙烯和乙炔的分子结构模型，并讨论总结乙烯和乙炔的官能团有何异同？ 交流研讨一 平面形 空间结构 碳碳双键 不饱和键 官能团 H—C≡C—H CH2=CH2 类别 乙烯和乙炔的结构、性质对比 碳碳叁键 不饱和键 直线形 乙炔是否有类似乙烯的化学性质呢？ 通入到 紫色的酸性KMnO4溶液 通入到Br2的 CCl4溶液 溶液紫色退去 溶液的黄色退去 CH2=CH2 HC≡CH 与Br2的反应 与KMnO4的反应 与HCl的反应 交流研讨二 CH2=CH2+Br2 Br Br CH2CH2 CH2=CH2 CO2+H2O 酸性KMnO4溶液 CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl 催化剂 HC≡CH+Br2 HC=CH Br Br 酸性KMnO4溶液 HC≡CH CO2+H2O CH2=CHCl HC≡CH+HCl 催化剂 △ HC≡CH+2Br2 HC-CH Br Br Br Br 酸性KMnO4溶液 HC≡CH CO2+H2O CH2=CHCl HC≡CH+HCl 催化剂 △ 实验表明乙炔的化学性质和乙烯相似，试从结构的角度分析其化学性质相似的原因并试着完成下表中乙炔发生反应的方程式。 交流研讨三 类比乙烯，从结构的角度分析并推测丙烯 （CH2=CH—CH3）会具有哪些化学性质？ 同学间合作交流：写出丙烯和H2、Br2、HCl的加成反应式。 试着写出丙烯和H2、Br2、HCl的加成反应式。 CH3—CH=CH2 + Br2 CH3—CHBr—CH2Br 1,2-二溴丙烷 CH3—CH=CH2 + H2 CH3—CH2—CH3 催化剂 丙烯的加成 碳碳双键的加氢反应在工业上和研究工作中都有重要的意义。工业上可将植物油催化氢化，从而获得固态的黄油状物质—人造黄油。 1870年俄国化学家马尔科夫尼科夫经过大量的化学实验发现：当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“卤化氢中的H更多的加到烯烃中含氢多的不饱和碳原子一侧”。此加成原则即是有机化学上有名的马尔科夫尼科夫规则（简称马氏规则）。 史海泛舟 （马尔科夫尼科夫，1837-1904） + H-Cl → CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH3 ∣ Cl H-Cl CH3-CH-CH3 CH2=CH-CH3 ∣ Cl + → 催化剂 催化剂 主要产物 1.动画演示的反应属于什么反应类型？ 2.含有何类官能团的有机物能发生此类反应？ 交流研讨四 3.你能分别写出丙烯、乙炔的加成聚合反应式吗？ nCH2=CHCH3 [CH2-CH]n CH3 引发剂 单体 聚合度 nHC≡CH 引发剂 —CH=CH— [ ]n 聚乙炔导电塑料 链节 乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，试从结构角度分析其反应的原理？ 小组成员头脑风暴： 1.酸性高锰酸钾溶液具有什么性质？乙烯在此过程中发生了什么变化？ 2.从结构的角度分析乙烯如何变成CO2和H2O? 交流研讨五 性质决定用途 制备有机 导体材料 增长或缩短碳链 合成塑料、合成橡胶 合成卤代烃、酮、羧酸等有机化合物 鉴别烯烃和烷烃、炔烃和 烷烃 植物油的 催化氢化 烯烃、炔烃的化学性质 保护环境，从我做起 ——— 拒绝使用方便袋 加氧氧化 加氧氧化 HO—C—OH O HO—C—OH O 教师点拨 乙烯与酸性KMnO4溶液反应被 氧化的部分与氧化产物的对应关系 高锰酸钾 CH2=CH2 双键断开 H—C—H H—C—H O O O O O O CO2 CO2 加氧氧化 加氧氧化 HO—C—OH O O CH3—C—OH CO2 高锰酸钾 CH2=CH—CH3 H—C—H CH3—C—H O O O O O 更上层楼 若是2-甲基-2-丁烯通入酸性KMnO4溶液中，被氧化的产物又是什么物质？ 举一反三 丙烯被酸性KMnO4溶液氧化得到的 氧化产物是什么？ O CH3—C—OH 某烯烃的化学式为C5H10,它被酸性KMnO4溶液氧化为CH3COOH和CH3CH2COOH,推测该烯烃的结构。 被氧化前 CH3—CH= CH3CH2C—OH O