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有机化学习题指导 第一章 绪 论 1、根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把一列分子式写成任何一种可能的构造式： 解：由题意得： 2、区别键的解离能和键能这两个概念。 键能指当A和B两个原子（气态）结合生成A B分子（气态）时，放出的能量。 使1mol双原子分子（气态）共价键断裂形成原子（气态）时所需要的能量称为键的解离能。 共价键断裂时，必须吸热，△H为正值，形成共价键时放热，△H为负值。也就是说，键能为负值，解离能为正值； 对于双原子分子，键的解离能就是键能，对于多原子分子中键能和解离能在概念上是有区别的，多原子的分子中共价键的键能是指同一类的共价键的解离能的平均值。 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 双键 氯 羟基 羰基（醛基）　　　　　　羰基（酮基） 　　　　 羧基 氨基 叁键 4、根据电负性数据，用δ＋和δ－标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。 第二章 烷 烃 用系统命名法命名下列化合物： 2,5-二甲基-3-乙基已烷 　　　　　　　　　　　 2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷 3,4,4,6-四甲基辛烷 2,2,4-三甲基戊烷 3,3,6,7-四甲基癸烷 　　　　　　　　　　　　　　　4-甲基-3,3-二乙基-5-(1-甲基乙基)辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之： 仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的C5H12； 构造式 键线式　　　　　2,2-二甲基丙烷 仅含有一个叔氢的C5H12； 构造式 键线式　　　　　2-二甲基丁烷 仅含有伯氢和叔氢的C5H12。 构造式 　　　　　　键线式　　　2-二甲基丁烷 3、写出下列化合物的构造简式。 (1)2,2，3,3－四甲基戊烷；　　　　　　　　 (2)由一个丁基和一个异基组成的烷烃； 　　 (3)含一个侧键甲基和相对分子质量86的烷烃； (4)化合物相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。 (5)3―ethy1―2―methylpentane (6)2,2,5―trimethyl―4―propylheptane　　　　 (7)2,2,4,4－tetramethylhexane　　　　　　　 (8)4―tert―butyl―5―methylnonane 4、试指出下列各组化合物是否相同？为什么？ 　　　　　　不相同，因为两个氯原子分别处于邻位与对位。 　相同，因为单键碳链可自由旋转，而且所链的其它基团相同　。 5、用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C―C键和C－H键的形成。 三个碳原子均以SP3杂化方式进行杂化。中间碳原子与相邻的两个碳原子分别以SP3杂化轨道形成C－C　σ键，剩余两个SP3杂化轨道分别与两个氢原子形成C－H　σ键，两边两个碳原子剩余的三个SP3杂化轨道分别与三个氢原子形成C－H　σ键。 6、（1）把下列三个透视式，写成楔形透视式和纽曼投影式，它们是不是不同的构象？ A的楔形透视式和纽曼投影式分别为： B的楔形透视式和纽曼投影式分别为： C的楔形透视式和纽曼投影式分别为： 所以A和B是同一构象。 （2）把下列两个楔形透视式，写成锯架透视式和纽曼投影式，它们是不是不同的构象？ 所以它们是不同的构象。 （3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是不同的构象？ 　　　　　　 所以它们是不同的构象。 7、写出2,3－二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示） 8、试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序（把沸点高的排在前面）。 （1）2－甲基戊烷　　　（2）正已烷　　　（3）正庚烷　　　（4）十二烷 十二烷﹥正庚烷﹥正已烷﹥2－甲基戊烷 9、写出在室温时将下列化合物进行一氯代反应，预计得到的全部产物的构造式 （1）正已烷　　　（2）异已烷　　　（3）2，2－二甲基丁烷 10、根据以下溴代反应事实，推测相对　分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。 （1）只生成一种溴代产物；　 （2）生成三种溴代产物　　 （3）生成四种溴代产物。 CnH2n+2=72 n=5 11、写出乙烷氯代（日光下）反应生成氯乙烷的历程。 链引发： 链传递： …… …… …… …… 链终止： 12、试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例。 叔、仲、伯氢在室温时氯代的相对活性为5：4：1 ＝×＝×＝ 1-氯丙烷的得率＝3÷（4＋3）×100%＝43% 2-氯丙烷的得率＝4÷（4＋3）×100%＝57% 叔、仲、伯氢在室温时溴代的相对活性为1600：82：1 ＝×＝×＝ 2,2,3-三甲基3-溴丁烷的得率＝320÷（320＋3）×100%＝99.07% 2,2,3-三甲基1-溴丁烷的得率＝3÷（320＋3）×10