实验一乙酸乙酯的制备.docVIP

实验一 乙酸乙酯的制备 实验目的 1、熟悉和掌握酯化反应的基本原理和制备方法，掌握可逆反应提高产率的措施 2、掌握液体有机化合物的精制方法（分馏）。 实验内容 一、实验原理 在少量酸（H2SO4或HCl）催化下，羧酸和醇反应生成酯，这个反应叫做酯化反应(sterification)。该反应通过加成-消去过程。质子活化的羰基被亲核的醇进攻发生加成，在酸作用下脱水成酯。该反应为可逆反应，为了完成反应一般采用大量过量的反应试剂（根据反应物的价格，过量酸或过量醇）。有时可以加入与水恒沸的物质不断从反应体系中带出水移动平衡（即减小产物的浓度）。在实验室中也可以采用分水器来完成。 酯化反应的可能历程为： 乙酸乙酯的合成方法很多，例如：可由乙酸或其衍生物与乙醇反应制取，也可由乙酸钠与卤乙烷反应来合成等。其中最常用的方法是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。常用浓硫酸、氯化氢、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂等作催化剂。若用浓硫酸作催化剂，其用量是醇的3%即可。其反应为： 酯化反应为可逆反应，提高产率的措施为：一方面加入过量的乙醇，另一方面在反应过程中不断蒸出生成的产物和水，促进平衡向生成酯的方向移动。但是，酯和水或乙醇的共沸物沸点与乙醇接近，为了能蒸出生成的酯和水，又尽量使乙醇少蒸出来，本实验采用了较长的分馏柱进行分馏。 二、实验仪器及所需药品 仪器：恒压漏斗、三口圆底烧瓶、温度计、刺形分馏柱、蒸馏头、直形冷凝管、接引管和锥形瓶。 药品：冰醋酸、95％乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、无水碳酸钾。 主要试剂及产品的物理常数（文献值） 名称 分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度：g/100 mL 水 醇 醚 冰醋酸 60.05 无色 液体 1.3698 1.049 16.6 118.1 ∞ ∞ ∞ 乙醇 46.07 无色 液体 1.3614 0.780 -117 78.3 ∞ ∞ ∞ 乙酸乙酯 88.10 无色 液体 1.3722 0.905 -84 77.15 8.6 ∞ ∞ 四、实验装置图 实验流程图 六、实验步骤 1、反应 在100 mL三口烧瓶中的一侧口装配一恒压滴液漏斗，滴液漏斗的下端通过一橡皮管连接一J形玻璃管，伸到三口烧瓶内离瓶底约3 mm处，另一侧口固定一个温度计，中口装配一分馏柱、蒸馏头、温度计及直型冷凝管。冷凝管的末对端连接接引管及锥形瓶，锥形瓶用冰水浴冷却。 在一小锥形瓶中放入3 mL乙醇，一边摇动，一边慢慢加入3 mL浓硫酸，并将此溶液倒入三口烧瓶中。配制15.5 mL乙醇和14.3 mL冰醋酸的混合溶液倒入滴液漏斗中。用油浴加热烧瓶，保持油浴温度在140℃左右，反应体系温度约为120℃左右。然后把滴液漏斗中的混合溶液慢慢滴加到三口烧瓶中。调节加料的速度，使和酯蒸出的速度大致相等。加料约90 min。这时保持反应物温度120~125℃。滴加完毕后继续加热约10 min直到不在有液体流出为止 2、纯化 反应完毕后，将饱和碳酸钠很缓慢地加入馏出液中，直到无二氧化碳气体逸出为止。饱和碳酸钠溶液要小量分批地加入，并要不断地摇动接收器（为什么）。把混合液倒入分液漏斗钟，静置，放出下面的水层。用石蕊试纸检酯层。如果酯层仍显酸性，再用饱和然酸钠溶液洗涤，直到酯层不显酸性为止。用等体积的饱和食盐水洗涤（为什么）。放出下层废液。从分液漏斗上口将乙酸乙酯倒入干燥的小锥形瓶内，加入无水碳酸钾干燥。放置约20min，在此期间要间歇震荡锥形瓶。 把干燥的粗乙酸乙酯滤入50mL烧瓶中。装配蒸馏装置，在水浴上加热蒸馏，收集74~80℃的馏分。 产量：14.5~16.5g 注意： 1、由于乙酸乙酯可以与水、醇形成二元、三元共沸物，因此在馏出液中还有水、乙醇 2、在此用饱和溶液的目的是降低乙酸乙酯在水中的溶解度 3、蒸馏：将干燥好的粗乙酸乙酯转移置50 mL的单口烧瓶中，水浴加热，常压蒸馏，收集7484℃馏分。称重并计算产率 4、干燥剂无水碳酸钾也可用硫酸镁替代 5、也可在石棉网上加热，控制反应温度在120125℃，温度过高会增加产物乙醚的含量； 6、控制浓硫酸滴加速度太快，则会因局部放出大量的热量而引起爆沸； 7、洗涤时注意放气，有机层用饱和NaCl洗涤后，尽量将水相分干净 思考题 1、酯化反应有什么特点，本实验如何创造条件使酯化反应尽量向生成物方向进行？ 答：酯化反应为可逆反应，反应进行慢且需要酸催化。为提高产率，本实验中采用增加醇的用量、不断将产物酯和水蒸出、加大浓硫酸用量的措施，使平衡向右移动。 2、浓硫酸的作用是什么？加入浓硫酸的量是多少？ 答：在酯化反应中，浓硫酸其催化和吸水作用。硫酸的用量为醇用量的3%时即能起催化作用，当硫酸用量较多时，由于它能够水作用而增加酯的产率。