2011-08-03课件---手性合成.pptVIP

主要内容 1）手性和手性药物 2）手性构型的表示法和标记 3）旋光和比旋光度 4）对映异构体的拆分 5）不对称合成 沙利度胺的S-异构体可导致严重的致畸性 2）构型的表示法和标记 分子模型的四面体构型 投影在纸面上。 Fischer投影式的画法及其含义 1. 把模型中横向的基团朝外，竖向的朝里。 2. 编号小的基团（主要官能团）朝上。 3. 用光对准分子模型垂直纸面照射， 手性碳用十字交差点表示。 优先顺序规则 ①有较高原子序数的原子排在有较低原子系数原子前面，对于同位素原子，有较高质量的同位素排在前面； ②如果两个或多个相同的原子直接连接在不对称原子上，按相同的顺序规则对侧链原子进行比较． 烷基的顺序是叔基仲基伯基，有优先取代基的基团有最高的优先权，对于连接杂原子的基团可以应用类似的规则； ③对于多重键，以双键或叁键连接的原于对它所连接的原子做一次或二次重复，这些规则也适用于芳族体系； ④对于取代的烯基，具有Z构型的基团比具有E构型的基团优先。 课堂习题 相关的概念 手性 D/L；R/S 对映异构体 非对映异构体 差向异构体 内消旋化合物 外消旋化合物 某化合物的采用不同浓度测定所得的不同的比旋光度 4)对映异构体的拆分 相关概念 1）外消旋化合物 2）外消旋混合物 3）外消旋固体溶液 4）光学纯度；对映体过量（e.e.） 在二个或者多个对映体的混合物中