学生有机化学课件-1的(11-2-24)-1.pptVIP

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学生有机化学课件-1的(11-2-24)-1

第一章;本 章 教 学 提 纲;本 章 教 学 提 纲;本 章 教 学 提 纲;;有机物的一般特性如下: 1、能燃烧 2、熔点比较低 3、一般为非极性或极性较弱的化合物 4、化学反应速度慢,产物复杂;按碳架分类;开链形化合物,它包括烷烃、烯烃、炔烃。因为脂肪中 的主要成分是这类化合物,所以开链形化合物又称为脂 肪族化合物。如;组成环系的原子全部是碳原子的环状化合物称为碳环化合 物。它包括两类:一类是由开链形化合物成环得到。此类碳环化合物由于性质和脂肪族化合物相似,所以被称为脂环族化合物。环烷烃、环烯烃、环炔烃等都属于脂环族化合物。如:;组成环系的原子除碳原子外还含有其它原子的环形化 合物称为杂环化合物。它包括两类:一类是性质与脂 肪族化合物相似的杂环化合物,被称为脂杂环。如:;第一章绪 论;(一)构造和构造式:;;;键线式的始端、末端、折角均表示碳原子,假若碳和其他原子或基团相连,则必须写出。 ;(二)构型和透视式:;;;本 章 教 学 提 纲;即 H-F ;按照价键理论,一个原子的化合价一般是它外层所含有的 单个电子数,如H(1S1)和F (2S)2(2Px)2 (2Py)2 (2Pz)1的 外层所含有的单个电子数是1,所以它们的化合价分别是+1 和-1。但它不能解释为什么有机物中的碳原子(2S)2(2Px)1 (2Py)1通常显示4价,而不是2价,也不能解释甲烷具有正 四面体的构型。为此,提出了杂化轨道理论。;(二)杂化轨道理论;为此,杂化轨道理论提出:电子跃迁后形成的四个轨道进 行杂化,重新组合形成新的轨道。这种重新组合的过程 称“杂化”,形成的新轨道称“杂化轨道”。;(sp2杂化);三种杂化轨道的立体形状 ;碳原子可以采用不同的杂化轨道与其它原子成键,因此可得到具有不同立体形状的分子。例如,碳原子用四个sp3杂化轨道分别与其它原子成键,可得到四面体构型的分子,如一氯甲烷、二氯甲烷等,在甲烷中,碳原子用四个sp3杂化轨道分别与四个氢原子成键,则得到正四面体构型的甲烷;碳原子采用sp2杂化轨道与其它原子成键可得到具平面构型的分子,如乙烯等;碳原子采用sp杂化轨道与其它原子成键可得到线型分子,如乙炔等;有关详细内容见后续章节进一步讨论。;五、共价键的属性;;一个原子,与其他两个原子所形成的两个共价键之间的夹角称为键角。;气态时,原子A和原子B结合成A-B(气态)所放出的能量;也就是A-B(气态)离解为A和B两原子(气态)时所需要吸收的能量 。这个能量 就称为键能。;极性共价键:成键电子云不完全对称而呈现极性的共价键。由两个不相同的原子所组成的共价键是极性共价键。 例如;键的极性或分子的极性大小,通常用偶极矩μ表示。键的偶极矩越大,表示共价键的极性越大。对于双原子分子来说,分子中只有一根共价键,所以双原子分子的偶极矩越大,分子的极性也越大。但是对于多原子分子,分子中含有一根以上的共价键,所以,对于多原子分子来说,分子的偶极矩是各键偶极矩的向量和 。因为偶极矩不但有大小而且还有方向性。;;;键的极性与两个成键原子的电负性有关,原子间的电负 性相差越大,则键的极性越大。例如对于 C-X来说, 随着X原子(F, Cl ,Br, I)的电负性减小, C-X的 极性降低。所以,C-X键的极性大小顺序为: C-F C-Cl C-Br C-I; ;六、有机化学反应的基本类型;化学键断裂时成键的一对电子平均分给两个原子或基团,这种断裂方式称为均裂,均裂时生成的原子或基团带有一个孤单电子,用黑点表示,带有孤电子的原子或原子团称为自由基,它是电中性的。自由基多数只有瞬间寿命,是活性中间体中的一种。这种由于分子经过均裂产生自由基而引发的反应称为自由基型反应。;化学键断裂时原来的一对成键电子为某一原子或基团所占有,这种断裂方式称为异裂。异裂产生正离子和负离子。有机反应中的碳正离子和碳负离子只有瞬间寿命,也是活性中间体的一种。这种经过异裂生成离子而引发的反应称为离子型反应。; 离子型反应根据反应试剂的类型不同,又可分为亲电反应与亲核反应两类:; 对正电荷有显著亲和力,容易与被反应的化合物中缺电子的部分或带正电荷的部位发生反应的试剂称为亲核试剂。由亲核试剂进攻而发生的反应称为亲核反应。;反应是按照离子型反应历程进行还是按照自由基反应历程 进行主要取决于反应物的分子结构和反应条件。 ;在反应过程中,旧键的断裂和新键的形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。协同反应往往有一个环状过渡态; 按反应物和生成物的结构关系,有机反应还可分为酸碱反应、取代反应、加成反应、消除反应等。;碳正离子;八、有机化学中的酸碱???论;酸;碱;第一章作业 1,2(4)(6)(7) (8) (16)(

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