2017年高中化学 知识导学 第1章 有机化合物的结构与性质 第3节 烃（第3课时）苯及其同系物的化学性质学案 （答案不全）鲁科版选修5.docVIP

第3课时　苯及其同系物的化学性质 案例探究 1852年，英国化学家法拉第首先从煤焦油里提取出了苯。不久，苯的分子组成也被确定为C6Ｈ6。可是，根据当时的“有机物分子呈链状排列”的有机结构理论，却怎么也写不出符合苯的实际化学性质（既有饱和烃的性质，又有不饱和烃的性质） 的链状结构式。一时，苯的结构问题成了令科学家们一筹莫展的难题，也逼迫链状结构理论的提出者——德国年轻化学家凯库勒不得不对自己的工作进行反思。 1865年的一个冬夜里，凯库勒坐在桌边一面编写教材，一面想着怎样在教材中写苯的结构，然而这一难题令他百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿蜷曲起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画出苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构，即。 思考: 1. 苯的凯库勒式能解释碳的价键结构吗？ 2. 苯分子中是否存在单双键交替结构？ 3. 苯的化学性质如何？ 自学导引 一、苯的结构和性质 1. 分子结构 苯的分子式为 ________ ，结构简式为 ________ ；苯分子中6个碳原子是共 ________的，6个碳构成 ________ 结构。 2. 物理性质 苯是无色，具有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，沸点80.1 ℃，熔点5.5 ℃，是一种重要的有机溶剂。 3. 化学性质 （ 1 ） 取代反应 ①卤代反应: 苯与液溴（ 不是溴水 ） 在Fe的催化作用下（ 实际为FeBr3 ） 发生溴代反应，化学方程式为 ________________ 。 ②磺化反应: 苯与浓H2SO4在常温下很难反应，但加热时苯环上的氢原子可被磺酸基（ —SO3H ） 取代，生成苯磺酸，化学方程式为 ________________ 。 ③硝化反应: 苯与混合酸（ 浓HNO3、浓H2SO4 ） 在60 ℃时发生硝化反应，生成硝基苯，化学方程式为 ________________ 。 （ 2 ） 加成反应 苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，与烯烃相比，苯不易发生加成反应，但在特殊条件（ 催化剂、一定温度 ） 下，仍能发生加成反应。苯与H2加成的反应方程式为________________________ 。 （ 3 ） 氧化反应 苯不能被KMnO4酸性溶液所氧化，即不能使KMnO4酸性溶液褪色。苯的氧化反应是指苯的燃烧。 苯燃烧的化学方程式为 ________________ 。 答案 二、苯的同系物 1. 概念 _________________________________________________________________________ 。 2. 苯的同系物与苯在结构上和性质上的异同 （ 1 ） 相同点 ①分子里都有一个苯环；②都能发生取代反应。 （ 2 ） 不同点 ①苯的同系物中，由于侧链对苯环的影响，使苯环活化，与HNO3反应时，能发生邻、对位取代，而苯主要发生一元取代，如TNT的制备方程式为 ________________________ 。 ②苯的同系物中，由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化，从而使高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化。用此法可鉴别苯和苯的同系物。甲苯被KMnO4酸性溶液氧化的化学方程式为 ______________________ 。 注: 苯环侧链上的烷基不论长短，被氧化后都生成羧基（ —COOH ） ，两个侧链被氧化后生成两个羧基，从这里可以看出苯环的稳定性。 答案 1. 分子中仅含一个苯环，且苯环侧链为烷烃基的烃是苯的同系物 疑难剖析 一、苯及其同系物的化学性质 1. 氧化反应 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被KMnO4酸性溶液氧化。 说明 :（ 1 ） 甲苯、二甲苯被KMnO4酸性溶液氧化，被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为: 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼，是苯环对烷烃基影响的结果。 （ 2 ） 可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 （ 3 ） 苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧的现象相似，甲苯完全燃烧的化学方程式为: