2017年高中化学 知识导航 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第2节 醇和酚（第2课时）酚及其化学性质学案 （答案不全）鲁科版选修5.docVIP

第2课时 酚及其化学性质 课标解读 1.能够正确认识酚这类有机化合物。 2.熟悉酚的化学性质及其应用。 3.掌握酚类的检验方法。 课前思考 1.你了解生漆吗？ 答案：生漆又名大漆或土漆，是从漆树干上割取的天然漆树液，素有我国“三大宝”（树割漆、蚕吐丝、蜂做蜜）之誉名。生漆具有防腐蚀、耐强酸、耐强碱、防潮、绝缘、耐高温等优良性质。天然生漆有世界公认“涂料之王”的美名，是车、船、电缆、军工、建筑、家具和工艺品常用的高级涂料。天然生漆漆液内的主要成分之一就是漆酚，其中一种的结构简式为 2.你到医院后闻到里面有一种特殊的味道，你知道这是什么味吗？ 答案：医院里经常用来苏水对环境进行消毒，其主要成分之一就是一种酚，苯酚虽然有毒，但有的酚可用于杀菌消毒，有的酚也具有香味。 3.你了解电木吗？ 答案：电木是用合成树脂——酚醛树脂制成的，不易燃、绝缘，常用作电灯开关、插座等。 自主研学 一、酚 1.苯酚的结构特征 羟基直接跟苯环相连的化合物叫____________。羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物叫____________。 2.苯酚的物理性质 纯净的苯酚是____________晶体，有特殊气味，熔点43 ℃，易溶于有机溶剂，常温下在水中溶解度_________，高于65 ℃与水以任何比互溶，有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用。 使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用_____________洗涤。 3.苯酚的化学性质 苯酚分子中羟基和苯环直接相连，由于____________________________________，使得苯酚的性质不是两者性质的简单加和。 （1）苯环对羟基的影响 受苯环的影响，苯分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键____________，但碳氧键不易断裂，因此不能与氢卤酸反应生成卤苯。 ①弱酸性：苯酚在水中发生微弱电离，其水溶液显____________，苯酚俗称____________。 特点：因其酸性弱，不能使石蕊试剂变红。 ②能与Na、NaOH溶液反应。向盛有少量苯酚的试管中加入蒸馏水，振荡，得浑浊液（常温下苯酚在水中溶解度小）。滴加NaOH溶液后生成____________，溶液变澄清（苯酚钠易溶于水）。 ③酸性比碳酸弱。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，溶液可由澄清重新变浑浊，说明有苯酚生成。酸性：H2CO3________________________ +H2O+CO2____________________________________ 上述反应中，不论CO2是否过量都生成NaHCO3，因为与Na2CO3不共存，即 +Na2CO3+NaHCO3 （2）羟基对苯环的影响 ①与溴水反应 苯酚分子中，羟基对苯环的影响，使得苯环上的氢______，尤其是羟基的______和______上的氢容易发生______反应。如苯酚和溴水反应生成白色的2，4，6三溴苯酚沉淀。这个反应很灵敏，因此可用作苯酚的鉴别和定量测定。 +3Br2____________________________________________________________ ②显色反应 苯酚遇FeCl3使溶液显紫色，这一反应可用于检验苯酚的存在。 ③缩聚反应 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为它与甲醛发生缩合反应，生成________。 酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它_______燃烧，具有良好的____________，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯头、电话机等电器用品，俗称“电木”。 三点剖析 一、酚与芳香醇及其他羟基化合物中—OH上H原子的活泼性 1.含有—OH的化合物称为羟基化合物，都能跟Na反应（氧化性除外）放出氢气。H原子活泼性：强酸＞弱酸（羧酸）＞苯酚＞水＞乙醇。 2.与碱反应：羧酸、苯酚（其他酚）可以，醇不反应。 3.与NaHCO3反应：羧酸可以，苯酚、醇不反应。 下表表示羟基能否与某些物质反应的对比 反应试剂 类别 Na NaOH溶液 Na2CO3溶液 NaHCO3溶液 醇羟基 √ × × × 酚羟基 √ √ √ × 羧羟基 √ √ √ √ 二、脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类 别 脂肪醇 芳香醇 酚 实 例 乙醇（CH3CH2OH） 苯甲醇（C6H5—CH2OH） 苯酚（C6H5OH） 官能团 羟基（—OH） 羟基（—OH） 羟基（—OH） 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃基侧链相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 ①与钠反应 ②取代反应 ③脱水反应（个别醇不可以） ④氧化反应 ⑤酯化反应 ①弱酸性 ②取代反应 ③显色反应 从上表中可以看出：①同碳原子数的一元芳香醇〔如苯甲醇（C6H5CH2OH）与对甲基苯酚（）〕互为同分异构体，但其化学性质有较明显的