2017年高中化学 知识导学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第2节 醇和酚（第3课时）酚的结构与性质学案 （答案不全）鲁科版选修5.docVIP

第3课时　酚的结构与性质 案例探究 酚在自然界中广泛存在。例如，煤焦油中的苯酚、甲苯酚；植物中的麝香草酚、丁香酚；芝麻油中的芝麻酚等。 苯酚具有杀菌作用，是一种消毒剂，但苯酚本身具有毒性。酚类物质在我国是被列为重点控制的水污染物之一。在含酚废水中，以苯酚、苯甲酚（ C7H8O ） 污染最为突出。酚类化合物毒性很强，水中含酚0.1～0.2 mg·L-1时，鱼肉即有臭味，不能食用；用含酚浓度高于100 mg·L-1的废水直接灌溉农田，会使农作物枯死；口服苯酚的致死量为530 mg/每千克体重。 思考: 1. 酚和醇在结构上有何不同？ 2. 酚和醇的化学性质相同吗？ 3. 医院中消毒用的“来苏水”是何成分？ 自学导引 酚的结构与性质 1. 酚的概念 ________________________________________ 。 2. 结构和性质 （ 1 ） 分子结构特征 苯酚的分子式: ____________ ，结构简式: ____________ 。 （ 2 ） 物理性质 纯净的苯酚是 ____________ 色晶体，有特殊气味，熔点为 ____________ ，从试剂瓶中取出的苯酚晶体往往因为被氧化而略带色 ____________ 。易溶于 ____________ ，常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时，苯酚能与水 ____________ 。苯酚有毒！苯酚可以用作杀菌消毒剂，因其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。 （ 3 ） 化学性质 ①与碱反应——酸性 电离方程式为 ________________________ 。 苯酚的浑浊液与NaOH溶液反应，变为透明的溶液。反应的化学方程式: ____________ 。 若向上述透明溶液中通入CO2气体，有苯酚生成，溶液又变浑浊。反应的化学方程式: ____________ 。 ②苯环上的取代反应 苯酚与浓溴水反应，生成2，4，6 - 三溴苯酚白色沉淀。 反应的化学方程式: ________________________ 。 ③显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显 ____________ 色。利用这一反应可以检验酚类物质的存在。 ④缩合反应: 苯酚与甲醛在一定条件下发生缩合反应，生成酚醛树脂。 酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它 _________ 燃烧，具有良好的 _________ ，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯头、电话机等电器用品，俗称“电木”。 答案 1. 羟基与苯环或其他芳香环直接相连的化合物 2. （ 1 ） C6H6O （ 2 ） 无　43 ℃　粉红　有机溶剂　互溶 ③紫 ④不　电绝缘性 疑难剖析 一、官能团间的相互影响 苯酚分子中羟基和苯环直接相连，由于官能团之间的相互影响使得苯酚的性质不是两者性质的简单加和。 1. 苯环对羟基的影响 受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离生成氢离子，具有弱酸性。 因此，苯酚能与NaOH溶液反应而醇却不能。苯酚与NaOH溶液的反应为: 若往苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，溶液会变浑浊。这是因为苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚钠与碳酸反应生成苯酚的缘故。 苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响不易断裂，因此，苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。 2. 羟基对苯环的影响 苯酚分子中的羟基使苯环容易发生取代反应。实验证明，连在苯环上的羟基对与其相邻和相对的位置上的碳氢键的影响尤为明显，在发生取代反应时，羟基邻、对位的氢较容易被取代。 将溴水加到苯酚的稀溶液中，可以看到溶液中有白色沉淀产生，这是因为溴原子取代了苯环上与羟基处于邻位和对位的氢原子，生成了2，4，6 -三 溴苯酚。 这个反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水生成沉淀。因此，这一反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为它与甲醛发生缩合反应，生成酚醛树脂。  【例1】 人体缺碘会影响正常的生命活动。为提高人体素质，食物补碘已引起人们的重视。据报道，人从食物中摄取碘后碘便在甲状腺中积存下来，通过一系列化学反应可形成甲状腺素。甲状腺素的结构如下: （ 1 ） 甲状腺素的分子式为 ___________ 。 （ 2 ） 在甲状腺内，甲状腺素的合成过程可能是: 酪氨酸 甲状腺素