高中化学学习课件：有机合成.pptVIP

第四节 有机合成 高二化学备课组 历史瞬间 2008年9月27日16时35分，翟志刚穿着我国自主研制的“飞天号”舱外航天服出舱活动，开始了中国人的第一次太空漫步。 化学——人类进步的关键 太空环境非常恶劣，如高真空、极度的温度变化、 宇宙辐射、陨星、微陨石等。如果没有航天服的保护，进入太空的宇航员可能一分钟也活不成。航天服中已经应用了一百多种新型材料中大多数是有机合成材料。如密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，舱外航天服面料采用氨纶尼龙聚合物为主要材料制成。 水立方 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 化学无处不在 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 一、有机合成的过程 1.有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 【合作探究1】 根据有机物之间的转化关系，如何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？总结有机合成的过程。 一、有机合成的过程 2.有机合成的过程 目标化合物 有机合成过程示意图 基础原料 一、有机合成的过程 【合作探究2】 观察探讨1中基础原料和目标产物的结构发生了哪些变化？思考有机合成的任务是什么？ CH3CH2Br→CH3COOCH2CH3 3.有机合成的任务 ⑴目标化合物分子碳链骨架的构建 ⑵官能团的转化和引入 各类烃及衍生物的主要化学性质 主要有机物之间转化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 烷烃 烯烃 炔烃 主要有机物之间转化 CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2 CH2Cl-CH2-Cl CHCH CH2=CHCl CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH CH3COOC2H5 CH3COONa 一、有机合成的过程 4.官能团的引入 ⑴怎样在有机化合物中引入碳碳双键？ ①炔烃与氢气 1：1 加成 ②醇的消去 ③卤代烃的消去 一、有机合成的过程 4.官能团的引入 ⑵怎样在有机化合物中引入卤素原子？ ①烷烃光照取代： ②不饱和烃与HX或X2加成： ③醇与HX取代 一、有机合成的过程 4.官能团的引入 ⑶怎样在有机化合物中引入羟基？ ①烯烃与水加成 ②卤代烃水解 ③醛/酮加氢 ④酯的水解 4.官能团的引入 ⑸怎样在有机化合物中引入羧基？ ①苯的同系物被强氧化剂氧化 ②醛氧化 ③酯的酸性水解 一、有机合成的过程 4.官能团的引入 ⑷怎样在有机化合物中引入醛基？ ①烯烃氧化 ②炔烃水化 ③某些醇氧化 一、有机合成的过程 5.官能团的转化 (1)官能团种类变化：醇-醛-酸-酯 CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 (2)官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br 一、有机合成的过程 5.官能团的转化 (3)官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr 一、有机合成的过程 二、有机合成的方法 1、正向合成分析法：（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 探讨学习1：如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：CH3COOCH2CH3 思考与交流 2.已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式 解： , 二、有机合成的方法 2、逆合成分析法 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 思考与交流 (石油裂解气) +H2O +Cl2 [O] 浓H2SO4 水解 探讨学习2：如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？ 1 2 3 4 5 △ 例题分析 以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。 学与问 P66 ——多步反应一次计算 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率 = 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% = 58.54% 总产率计算 请计算一下该合成路线的总产率是多少？ （卡托普利） 三、有机合成遵循的原则 1.尽量选择步骤最少的合成路线 —— 以保证较高的产率。 2.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 —通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 3.满足“绿色化学”的要求。 4.操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5.尊重客观事实，按一定顺序反应。 同学们再见！ 高二化学备课组