2010年执业药师考试辅导《药物化学》讲义0601.docVIP

第六单元 （考点五）本课程重新组合考点，内容共分八个考点 　　考点一：药物的通用名、分类和用途（对应考纲1和8）　　考点二：药物的化学名和化学结构（对应考纲1）　　考点三：药物的理化性质和稳定性（对应考纲1和2）　　考点四：药物的体内代谢及相互作用（对应考纲3） 　　考点五：手性药物（对应考纲4）　　考点六：药物杂质及原因（对应考纲5），特殊管理药品和临床安全用药（对应考纲6）　　考点七：重要药物的构效关系（对应考纲7）　　考点八：药化总论（构效关系、结构修饰原理、前药等 ）（对应考纲9）　　考点五：手性药物（对应考纲4）　　考纲的要求：　　1.药物分子的手性和手性药物　　2.有手性中心的药物，具有对映异构体　　手性药物的立体化学结构、构型和生物活性特点　　3.不同异构体的活性、代谢和毒性都有一定差异　　一、手性药物的基本知识：　　1.有手性中心的药物，最常见是C，还有N或 S ，具有对映异构体（光学异构体）　　2.一个手性中心有两个异构体，（N个有2N）　　3.手性中心的构型常用R和S表示（糖和氨基酸习惯用L和D表示）　　4.可使偏振光向左旋转的为左旋体（－） ，向右旋转的为右旋体（＋）　　5.消旋体（±）：一对对映体等量的混合物称外消旋体 分子中本身存在对称面的称内消旋体　　6.手性药物的异构体在活性、毒性和代谢方面有时有差别　　二、含一个手性中心，临床使用外消旋体的药物 （属于重点药物的，下同） （省略盐） 　　4章阿米卡星（注：本身有多个手性碳，所引入的侧链2-羟基丁酰胺含1个手性碳）； 　　10章磷酸氯喹（活性相同，d-异构体比L体毒性低）；　　12章奥沙西泮（右旋体作用比左强）；　　14章氟哌啶醇、舒必利（左旋体为活性）、氟西汀；　　15章多奈哌齐；　　16章美沙酮（左旋体镇痛活性大于右）；　　18章异丙肾上腺素、多巴酚丁胺（ 左旋体激动α1受体，右旋体拮抗α1受体，故用消旋体可减少不良反应）、氯丙那林、克仑特罗、普萘洛尔（ S-构型强）、阿替洛尔 ；　　19章普罗帕酮（ R和S 异构体药效和药代动力学存在立体选择性）；　　21章尼群地平、尼莫地平、氨氯地平、维拉帕米（右旋体作用强）；　　25章沙丁胺醇 （R－大于 S＋）、沙美特罗 ；　　26章氨溴索；　　27章奥美拉唑（S原子）（分离出S异构体埃索美拉唑，清除率低）；　　28章昂丹司琼 （R体活性大）；　　29章布洛芬（作用来自S＋）、酮洛芬；　　30章氯苯那敏（S＋对映体活性强）； 　　三、含有一个手性中心，临床使用有活性的对映异构体的： （重点药，省略盐） 　　5章左氧氟沙星（S－）；　　10章左旋咪唑（S－）；　　18章去甲肾上腺素（R－）、肾上腺素（R－）；　　26章右美沙芬（＋）（无成瘾性）；　　27章埃索美拉唑（S－药物代谢选择性）；　　29章萘普生 （S＋） ；　　33章瑞格列奈 （S＋）；　　51.最佳选择题　　不属于手性药物的是　　A.尼群地平　　B.氨氯地平　　C.盐酸维拉帕米　　D.硝苯地平　　E.尼莫地平 　　[答疑编号181060101]　　『正确答案』D 　　　　52.（多选题）　　具有一个手性碳的药物是 　　A.盐酸多巴胺　　B.布洛芬 　　C.萘普生　　D.盐酸麻黄碱　　E.马来酸氯苯那敏　　 　　[答疑编号181060102]　　『正确答案』BCE 　　53.最佳选择题 　　下列哪项与盐酸多巴酚丁胺不符 　　A.具儿茶酚胺结构　　B.1个手性碳，两个异构体，均激动β1受体 　　C.临床用消旋体 　　D.左旋体激动α1受体，右旋体拮抗α1受体 　　E.1个手性碳，两个异构体，均激动α1受体　　　　两个异构体对α1受体具有相反的活性 　　[答疑编号181060103]　　『正确答案』E 　　54.（多选题）　　哪些符合奥美拉唑　　A.具弱酸性和弱碱性 　　B.是质子泵抑制剂 　　C.具手性碳，左旋体活性强　　D.是一前药　　E.分子中有苯并咪唑　　　　复习奥美拉唑 　　质子泵抑制剂 　　1.化学性质：　　1） 两性，弱酸性（N上H）,弱碱性（吡啶）　　2） 水溶液不稳定，对酸碱不稳定，低温避光保存　　3） 钠盐的稳定性大 肠溶衣的胶囊制剂　　4） 手性药物 （亚砜S），S（－）是埃索美拉唑　　2.是前药 　　进入胃细胞后在H离子作用下，重排形成活性物　　哪些符合奥美拉唑　　A.具弱酸性和弱碱性 　　B.是质子泵抑制剂 　　C.具手性碳，左旋体活性强　　D.是一前药 　　E.分子中有苯并咪唑 　　[答疑编号181060104]　　『正确答案』