南农植物化学第七章醌类化合物.pptVIP

* 第七章 醌类化合物 紫草素 醌(quinone)是一类含有共轭双键的六元环状二酮结构的有机化合物，可以看成是芳香族母核的两个氢原子各被一个氧原子取代而形成的化合物 一、基本概念 芳香族母核 醌 在高等植物中的五十多科一百多属存在。 在低等植物的藻类、菌类、地衣中存在。 存在部位：根、枝、叶中，也可存在于茎、种子、果实中，近年在花的色素中也分离出了醌类化合物。 二、分布和存在 醌类化合物是很多中药的有效成分。 1、蓼科的大黄、何首乌、虎杖。 2、茜草科的茜草 3、豆科的决明子、番泻叶。 4、鼠李科的鼠李。 5、百合科的芦荟。 6、唇形科的丹参 7、紫草科的紫草。 三、性质和功能 醌类成分容易被还原为二元酚类衍生物，后者再被氧化又容易转变为醌，所以它们起到了电子传导的作用，加之它们化学性质活跃，促进或干扰了某些生化反应，从而表现出多种生物活性（抗菌、抗癌、抗病毒、凝血、辅酶）。 第一节、醌类化合物的合成途径 第二节、醌类化合物的分类及功能 本章内容 第一节、醌类化合物的合成途径 醌类化合物的合成途径有多种 莽草酸 分支酸 琥珀酰苯甲酸 泛醌 莽草酸-琥珀酰苯甲酸途径 苯丙氨酸 4-羟基苯甲酸 紫草素 芳香族氨基酸途径 乙酰CoA 丙二酰CoA 醌类 乙酸-丙二酸途径 乙酰CoA 醌类化合物 丙二酰CoA 缩合、环化和异构化 乙酸-丙二酸途径 丙二酰CoA的合成 HSCoA+CO2 + HSCoA+CO2 + 乙酰CoA和丙二酰CoA的缩合 3-甲基-1，8-萘二醇 蓝雪醌 7-甲基胡桃醌 聚己酮CoA 聚己酮CoA 第二节、醌类化合物的分类及功能 苯醌类 萘醌类 菲醌类 蒽醌类 天然醌类主要有四种类型 一、苯醌类 分为邻苯醌和对苯醌两大类，邻苯醌不稳定，天然存在的多为对苯醌。 苯醌母核上常见的取代基有-OH、-OCH3、-CH3 或其它烃基侧链。 2,6-二甲氧基对苯醌 泛醌类(ubiquinones) 生物氧化反应的一类辅酶，称为辅酶Q类，其中辅酶Q10(n=10)已用于治疗心脏病、高血压及癌症。 信筒子醌 具有驱除肠道内寄生虫的作用 紫金牛科植物酸藤果 分为α-(1,4)、β-(1,2)及amphi-(2,6)三种类型。 自然界中绝大多数为α-萘醌类。 二、萘醌类 具有抗炎、抗菌等作用。临床用于治疗烧伤和促进伤口愈合。滴眼剂用于治疗单疱病毒性角膜炎。 紫草科紫草属植物 是肝脏合成凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ所必须的物质。用于治疗维生素K缺乏引起的出血。 三色柿醌具有抗菌活性，非洲人曾用来治疗麻风病。麻风病是由麻风杆菌引起的一种慢性接触性传染病。主要侵犯人体皮肤和神经，如果不治疗可引起皮肤、神经、四肢和眼的永久性损害。 麻风杆菌 三色柿 麻风村 三、菲醌类 天然菲醌化合物包括邻菲醌和对菲醌两种类型。 唇形科植物丹参具有活血化瘀、消炎抗菌、抗肿瘤、扩张血管等多种作用，近几十年来，中日学者深入研究，从中得到了几十种菲醌衍生物。 *