2017年执业药师考试(醌类化合物)部分知识点整理.doc

2017年执业药师考试（醌类化合物）部分知识点整理 　　一、醌类化合物的结构与分类　　（一）定义　　醌类化合物基本都具有αβ-α′β′不饱和酮结构。　　 　　最佳选择题 　　按有机化合物的分类，醌类化合物是　　A.不饱和酮类化合物　　B.不饱和酸类化合物　　C.不饱和醛类化合物　　D.多元醇类化合物　　E.多元酸类化合物 ?? 【正确答案】A 　　（二）醌类化合物结构、分类萘醌蒽醌　　 分类 代表药物 代表化合物 萘醌 　 紫草 紫草素、异紫草素 菲醌 邻菲醌 丹参 丹参醌Ⅰ、隐丹参醌、丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB 对菲醌 丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙 蒽醌 单蒽核类 大黄、虎杖、芦荟、决明子、何首乌 大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄酚（大黄素型蒽醌） 茜草 茜草素、羟基茜草素、伪羟基茜草素（茜草素型蒽醌） 双蒽核类 大黄 番泻苷A 　　引申知识点（1）——蒽醌结构分类　　根据羟基在蒽醌母核上分布位置的不同分类　　 　　引申知识点（2）——其他考点　　①芦荟苷（蒽酮碳苷）；　　②新鲜大黄中含有蒽酚类成分，贮存2年以上则检测不到蒽酚；　　③番泻苷A、B、C、D（二蒽酮）大黄中致泻的主要成分番泻苷A，因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用。　　 　　配伍选择题　　A.汉黄芩素 　　B.紫草素　　C.葛根素 　　D.黄芩苷　　E.大黄素 　　1.属于萘醌类化合物是（　） ?? 【正确答案】B 　　2.属于蒽醌类化合物的是（　） ?? 【正确答案】E 　　A.萘醌类 　　B.二蒽酮类　　C.邻菲醌类 　　D.对菲醌类　　E.蒽酮碳苷类 　　1.丹参醌Ⅰ属于（　） ?? 【正确答案】C 　　2.丹参新醌甲属于（　） ?? 【正确答案】D 　　3.芦荟苷属于（　） ?? 【正确答案】E 　　4.番泻苷A属于（　） ?? 【正确答案】B 　　最佳选择题 　　大黄素型蒽醌与茜草素型蒽醌化合物在结构上的主要区别是　　A.羟基数目不同 　　B.甲氧基数目不同　　C.羟甲基数目不同 　　D.羟基在母核上的分布不同　　E.连接糖的个数不同 ?? 【正确答案】D【答案解析】考察大黄素型与茜草素型蒽醌的结构区别。 　　大黄中致泻的主要成分番泻苷A，是因其在肠内转变为（　）而发挥作用。　　A.大黄酚 　　B.大黄酸　　C.大黄酸蒽酮 　　D.大黄素　　E.大黄素甲醚 ?? 【正确答案】C 　　存在于新鲜植物中，植物经两年以上贮存几乎检测不到的成分是（　）　　A.苯醌　　B.萘醌　　C.蒽醌　　D.蒽酮　　E.蒽酚 ?? 【正确答案】E 　　　　二、醌类化合物的理化性质　　大纲要求：　　（1）醌类化合物的性状、升华性、溶解性和酸碱性　　（2）醌类化合物的显色反应及其应用　　（一）性状　　颜色：无酚羟基则近乎无色；引入助色团越多则颜色越深。　　（二）升华性　　升华性：游离醌类多具有升华性——升华法　　挥发性：小分子的苯醌类及萘醌类还具有挥发性——水蒸气蒸馏法。 　　多项选择题 　　小分子的羟基萘醌类化合物具有（　）　　A.酸性　　B.碱性　　C.升华性　　D.强氧化性　　E.与金属离子络合的性质 ?? 【正确答案】AC 　　（三）溶解性　　游离醌类多溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂，微溶或不溶于水。　　醌类成苷后，极性增大，易溶于甲醇、乙醇、热水，几乎不溶于苯、乙醚等非极性溶剂　　（四）蒽醌类衍生物酸性强弱顺序　　含-COOH＞2个以上β-OH＞1个β-OH＞2个以上α-OH＞1个α-OH 　　5%NaHCO3 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH　　 　　最佳选择题 　　酸性最强的蒽醌类衍生物中含有的基团是（　）　　A.2个β-OH　　B.3个α-OH　　C.2个β-OH，1个α-OH　　D.1个COOH　　E.1个α-OH ?? 【正确答案】D 　　对蒽醌类衍生物酸性影响最大的是（　）　　A.羰基　　B.蒽环　　C.β-羟基　　D.α-羟基　　E.羟基 ?? 【正确答案】E【答案解析】蒽醌类化合物多具有酚羟基，具有酸性。　　分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性强弱也不同。 　　蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是（　）　　A.含有羧基 　　B.含有羰基　　C.含有1个β-羟基 　　D.含有1个α-羟基　　E.含有氨基 ?? 【正确答案】A【答案解析】　　蒽醌类衍生物酸性强弱顺序　　含-COOH＞2个以上β-OH＞1个β-OH＞2个以上α-