有机物鉴别与除杂图表版.doc

? 常用试剂 产生的现象 官能团确定 常见有机物类别 金属钠 产生气体（H2） 含—OH 醇、酚、羧酸 NaHCO3 产生气体（CO2） ??????? ? ? ? 羧酸 KMnO4（H+）溶液 褪色 不饱和键、有侧链的苯环、羟基、醛基 烯、炔、苯的同系物、醇、酚、醛、醛糖 溴水 褪色 产生白色沉淀 不饱和键、醛基 酚羟基 烯、炔、醛、醛糖 酚 萃取分层 —X 烷烃、芳烃、卤代烃 银氨溶液 热水浴，产生银镜 ? ? ? 醛、甲酸 甲酸酯、葡萄糖 新制Cu(OH)2 常温，蓝色沉淀溶解 ? ? ? 加热产生红色沉淀 ? ? ? ? ? ? 低级羧酸 ? ? 醛、甲酸 甲酸酯、葡萄糖 FeCl3溶液 溶液变紫色 酚羟基 酚 说明：A．醇、酚、羧酸的监别能用其它方法时不能用金属钠。B．不同有机物的监别有时也可利其水溶性和密度（如烃、酯比水轻，而溴代烃、四氯化碳、硝基苯比水重）。? 2、分离和除杂质 有机物的分离或除杂质一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，常采用洗气、分液或蒸馏的方法。 a．固—固混合分离型：灼烧、升华、热分解、结晶（重结晶）等。 b．固—液混合分离型：过滤、盐析、蒸发结晶、冷却结晶（重结晶）等。 c．液—液混合分离型：萃取、分液、蒸馏等。 d．气—气混合分离型：洗气（采用液体净化剂时用洗气瓶，采用固体净化剂时用干燥管）。 ??? 在一个具体的分离和提纯过程中，往往同时用到几种不同的方法，同时还要使用化学方法。其基本原则是：（1）尽可能使加入的试剂只跟杂质发生作用；（2）提纯物质过程不能引入新的杂质；（3）杂质与试剂反应生成的产物易分离出来；（4）提纯过程应做到方法简单、现象明显、分离容易、所得产物纯度高；（5）尽可能将杂质转化为原料；（6）若要求“分离”则必须恢复被提纯物质原来的组成和状态：即“不增、不减、易分、复原”四原则。 根据以上的原则，对于某种被提纯的物质来说，并非它所能发生的一切反应都可用来提纯和分离。因为有的反应或者引入新的杂质（如不能用催化加氢的方法除去乙烷中混有的乙烯），或者产物不易分离（如不能用加入溴水的方法除去苯中混有的苯酚），或者条件要求高、操作不简便（如一般不使用苯的硝化反应进行提纯）。 因此必须掌握物质的适用于分离的、特殊的性质，如烯、炔可被溴水吸收；低级（碳数少）的醇、醛、酸既易溶于水又易溶于有机溶剂；苯酚易溶解于NaOH溶液且加入酸可复原；羧酸与Na2CO3溶液作用且加入强酸可复原；溴苯、硝基苯难溶于水溶液且密度比水大且在常温下不与碱作用；有机物一般沸点较低，可通过蒸馏的方法与盐溶液分离等。 由于有机物多为分子晶体，沸点较低，因此常采用蒸馏（蒸馏烧瓶中）的方法进行分离，例如石油的分馏；又由于有机分子的极性较弱，多数难溶于水，因此萃取分液（分液漏斗中）也是常用的分离方法，例如苯酚与水的混和物分离。而在无机物分离时应用广泛的过滤、结晶等方法在有机物分离时则不常用。 （1）．分离：常见不同状态的有机混合物的分离方法如下表： 有机混合物 分离方法 使用主要仪器 气体混合物 洗气 洗气瓶 不相溶的液体混合物 分液 分液漏斗 相溶液体（沸点差距大） 蒸馏 蒸馏烧瓶 （2）．除杂质 常见有机化合物中含有的杂质、除杂试剂和方法如下表：（括号内物质为杂质） 有机混合物 常用除杂试剂 方法 ①CH4(C2H4) 溴水 洗气 ②CH3CH2Br（乙醇） 水??? 分液 ③CH3CH2OH(H2O) 新制生石灰 蒸馏 ④乙酸乙酯（乙酸） 饱和Na2CO3溶液 分液 ⑤苯（甲苯） 高锰酸钾溶液、氢氧化钠溶液 蒸馏 ⑥.溴苯（溴） 氢氧化钠溶液 分液 ⑦苯（苯酚） 氢氧化钠溶液 分液 ⑧.硝基苯（硝酸、硫酸） 氢氧化钠溶液 分液 二、混合物的分离或提纯（除杂） 混合物 （括号内为杂质） 除杂试剂 分离 方法 化学方程式或离子方程式 乙烷（乙烯） 溴水、NaOH溶液 （除去挥发出的Br2蒸气） 洗气 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔（H2S、PH3） 饱和CuSO4溶液 洗气 H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中的酒精 —————— 蒸馏 —————————————— 从95%的酒精中提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO + H2O ＝ Ca(OH)2 从无水酒精中提取绝对酒精 镁粉 蒸馏 Mg + 2C2H5OH → (