第十三章油脂类课件.pptVIP

内容提要 §15-1 油脂 一、组成和结构 二、物理性质 三、化学性质 §15-2 类脂 一、磷脂 二、蜡 内容提要 2.根据异戊二烯单元的个数分类 异戊二烯 头 尾 异戊二烯单元 开链萜 环 萜 但也有尾尾相连，或不符合异戊二烯规则的情况。 二、分类 1.根据若干个异戊二烯单元所连的碳链分类 * 脂类是生物体内形形色色脂溶性分子的总称，除作为细胞膜的组分和能量的储备之外，更重要的是作为各类信息传递的分子，对这些分子还有所不知，尤其对许多超微量的、不稳定的生物机体中现场合成的脂类分子还知之甚少，而对它们与其它生物大分子之间的相互作用则更是化学家面临的新课题。 §15-3 萜类化合物 一、异戊二烯规则 二、分类 三、各论 §15-4 甾体化合物 一、结构特点 二、各论 第十五章 脂类 Lipids 脂 类 油 脂 类 脂 物态和物理性质与油脂类似的化合物 油 脂 脂肪 ①室温下呈固态或固态； ②高级脂肪酸甘油酯 的混合物； ③以饱和脂肪酸为主。 例如：牛油，饱和 脂肪酸占60~70%。 油 ①室温下呈液态； ②高级脂肪酸甘油 酯的混合物； ③以不饱和脂肪酸 为主。例如： 棉子油，不饱和脂肪酸占75%。 类脂 磷脂 甘油与高级 脂肪酸、磷 酸形成的酯 蜡 高级脂肪酸的饱和高级一元醇酯 糖脂 萜类 甾体 §15-1 油脂（Fats and Oils，p404) 油脂是动植物细胞的重要组成物质，也是动植物储藏能量，保证新陈代谢正常进行所不可缺少的物质。 一、组成和结构 从动植物中取得的油脂是多种物质的混合物，主要成分是各种高级脂肪酸的甘油酯的混合物。此外，还含有少量的游离脂肪酸、高级醇、高级烃、维生素、色素等。其通式为： ? ? ?? R1 = R2 = R3：单纯甘油酯 R1≠R2≠R3：混合甘油酯 例如： 三硬脂酸甘油酯 α-硬脂酸-β-软脂酸-α?-油酸甘油酯 由此可以看出，油脂主要是由简单甘油酯和各种混合甘油酯组成的混合物。而甘油酯分子中的高级脂肪酸绝大多数都是偶数碳原子的直链羧酸。最常见的有以下几种： 饱和脂肪酸 软脂酸（十六碳酸） CH3(CH2)14COOH 硬脂酸（十八碳酸） CH3(CH2)16COOH 不饱和脂肪酸 棕榈油酸(顺-Δ9-十六碳烯酸) 油酸（顺-Δ9-十八碳烯酸） 亚油酸(顺,顺-Δ9,12-十八碳烯酸) 亚麻酸(顺,顺,顺-Δ9,12,15-十八碳烯酸) 在上述几种不饱和脂肪酸中，亚油酸和亚麻酸是人体自身不能合成的，必须从食物中摄取。另外，能预防心血管疾病和促进大脑发育的二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸在人体中的含量很少，且只集中在很少数组织中，而这两种不饱和脂肪酸在深海鱼油中含量较高。 二、物理性质 纯净的油脂无色、无味、无臭，常因含有色素和其它杂质而带有不同颜色和气味。油脂密度小于1，不溶于水，易溶于石油醚、乙醚等有机溶剂。 由于油脂是混合物，所以没有固定的熔点和沸点，只有一定的熔点范围。 三、化学性质 1.水解 油脂在H+、OH-或酶的催化下，能发生水解反应，OH-催化下的水解反应常称为皂化。 皂化值：皂化1g油脂所需要的KOH的mg数。 对于一定质量的油脂平均相对分子质量↑ →油脂的mol数↓→皂化值↓ 杂质↑→油脂的mol数↓→皂化值↓ 2.酸败作用 如果油脂保存不当，放置时间过长时，会产生难闻的气味，味变苦涩，甚至具有毒性，这种现象称为酸败。其原因主要是： (1)油脂水解 在高温、湿度大、通风不良的情况下，油脂发生微生物或酶催化水解反应，生成高级脂肪酸。 (2)氧化 油脂水解后生成的不饱和脂肪酸遇空气中的氧气，其双键被氧化成带有不愉快气味的小分子醛、酮和羧酸，而湿、热、光会加速这一过程。 (3)氧化脱羧 油脂水解后生成的饱和脂肪酸在霉菌的作用下，氧化成β-酮酸，β-酮酸进一步发生脱羧反应，生成小分子醛和酮。例如： 霉菌 虽然各种油脂中都含有少量游离脂肪酸，但酸败过程中会使油脂中游离脂肪酸含量增大，其含量与油脂的品质有密切的关系。常用酸值表示油脂中游离脂肪酸的含量。 酸值是检验油脂品质的又一个重要理化常数。酸值大于6的油脂不宜食用。