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基于多组分反应2,6-二氰基苯胺衍生物的合成
基于多组分反应2,6-二氰基苯胺衍生物的合成;;; 微波加热是通过偶极分子旋转(主要原因) 和离子传导两种机理来实现的。在微波作用下,极性分子根据电磁波的方向进行有序排列。因为微波磁场变换速度较快,分子位移无法与其同步,导致分子间发生剧烈摩擦,温度瞬间升高,受热不均而使局部温度过高。其次,随着分子极性的改变,电子云的分布也发生了改变。这在微波反应中起到了降级某些反应能垒的作用。
; 多组分反应,就是将三种或三种以上的相对简单易得的原料加入到反应中,用一锅煮的方法,不经中间体的分离,直接获得结构复杂的分子,在终产物的结构中含有所有加入的原料片断的合成方法。; 多组分反应的优势;间二氰基联苯胺类化合物; ;,;100℃,15min;在3398.12cm-1 ,3346.30cm-1 ,3246.01 cm-1 处的吸收峰为NH2 的伸缩振动峰,在2216 cm-1 处的峰则显示分子中存在氰基,在1654cm-1附近出现芳环骨架振动吸收峰。;在1H NMR 中,以DMSO-d6为溶剂,在δ = 2.89ppm ,δ =4.16ppm,和δ =3.86ppm处出现的单峰都是四氢噻喃酮上的亚甲基峰,在δ = 6.68ppm 处是-NH 上活泼的氢原子峰,δ = 7.35 ppm,δ = 7.37 ppm ,δ = 7.57 ppm ,δ = 7.59ppm 处都是芳醛上的质子峰。;δ = 121.91ppm是2的碳峰,
δ = 115.31ppm是17的碳峰,
δ = 114.83ppm是16的碳峰,
δ = 95.85ppm是6的碳峰,
δ = 95.37ppm是4的碳峰,
δ = 65.24ppm是7的碳峰,
δ = 63.21ppm是8的碳峰,
δ =27.64ppm是9的碳峰。;高分辨质谱显示,化合物1B在m/z = 316.0881处出现一个分子离子峰,与其分子量[M+Na]+的计算值316.0862(C17H12FN3NaO)相符;6 - 氨基-8 - 芳基异二氢苯并噻喃-5,7 - 二腈的合成;在3422.27cm-1,3353.17cm-1,3253.72cm-1 处的吸收峰为NH2的伸缩振动吸收峰,在2219.94 cm-1 处的峰则显示分子中存在氰基,在1650.97 cm-1 附近出现了芳环骨架振动吸收峰。; 在δ = 2.88、δ = 3.12ppm处出现的两组三重峰和δ = 3.30 ppm 处出现的单峰为四氢噻喃酮上亚甲基的质子峰为 δ = 3.83 ppm 处的单峰为甲氧基的质子峰,δ = 6.60 ppm 处的单峰为-NH 上的活泼氢原子峰,在δ =7.08ppm 和δ = 7.25 ppm 处出现的两组多重峰即为芳环上的质子峰。;δ= 114.98ppm是17的碳峰,
δ= 114.7ppm是12,14的两个碳峰,
δ= 95.74ppm是6的碳峰,
δ= 95.29ppm是4的碳峰,
δ= 65.47ppm是7的碳峰,
δ= 63.25ppm是8的碳峰,
δ=55.14ppm是18的碳峰,
δ=27.63ppm是9的碳峰。; 高分辨质谱显示,化合物2A 在m/z = 344.0838 处出现一个分子离子峰,与其分子量[M+Na]+的计算值344.0834(C18H15N3ONaS)相符。;8-芳基-3,4-二氢-1H-螺[[1,3]-二氧戊环-2,2-萘]-6-氨基-5,7-二甲腈的合成;1,8-二氮杂双环[5,4,0]-7-十一烯(DBU); 红外光谱中,在 3417cm-1, 3348cm-1,3247cm-1处的吸收峰为 NH2的伸缩振动吸收峰,在 2218 cm-1处的峰则显示分子中存在氰基,在 1650cm-1附近出现了芳环骨架振动吸收峰。; 1H NMR中,以 DMSO-d6为溶剂,在δ= 2.38 ppm,δ= 2.88ppm 和δ= 3.85 ppm 处出现的峰为缩酮上的亚甲基的质子峰,δ= 4.16 ppm和δ= 4.31ppm 处的峰为缩酮上的-OCH2的亚甲基峰,δ= 6.61 ppm 处的单峰为-NH 上的活泼氢原子峰,在 δ=7.19 ppm 和 δ= 7.31 ppm 处出现的两组多重峰即为芳环上的质子峰。;13C NMR 中,以DMSO-d6为溶剂,
δ =152.92ppm是3,5的两个碳的碳峰,
δ = 151.22ppm是1的碳峰,
δ =147.33 ppm是13的碳峰,
δ = 143.52 ppm是16的碳峰,
δ = 137.59ppm是15的碳峰,
δ =130.61ppm是17的碳峰,
δ = 122.15ppm是14的碳峰,
δ = 115.52ppm是18的碳峰,
δ = 114.
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