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对一道高考有机试题的评析 王海富，陈 益，戴建良 (金陵中学，江苏南京210005) 摘要：对一道流程式高考有机合成试题进行了评析和思考，在肯定试题命制亮点的同时，指出了试题在设计上的一些不足和值得 商榷的问题。辩证认识流程式有机试题的考查功能和教学价值对中学化学教学是很有意义的。 关键词：流程式有机试题；试题评析；中学化学教学；高考 中图分类号：G633．8 文献标识码：B 文章编号：1005—6629(2013)4—0069—03 2011年江苏高考化学命题紧扣教材、着眼双基、 Cl nrl I 考查能力，无疑是一份很好的考卷。笔者有幸参加了江 苏化学阅卷工作，想就其中第17题(流程式有机合成 9c．2COOCH2CH3 ^ 题)谈谈自己粗浅的看法。 酚和乙醇为原料制备《] 的合成路线流程图 题目：敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： (无机试剂任用)。合成路线流程图例如下： H，c：cH，H骘BrCH，cH，Br旦鲤±；自童鎏÷cH，cH20H 9H 9Na cl ∞骂∞黪菇 1对试题的评析 1．1设计巧妙，构思新颖。体现创新 C 试题以敌草胺的工业制备为背景，以有机反应、物 CH2CH3 一N 质转化为流程主线，通过命题者精心设讥将物质的推 6H：cH， 断和思维的迁移融为一体，涉及官能团、同分异构体、 D(敌草胺) 有机合成等概念和原理。试题通过真实的问题情境设 回答下列问题： 计，考查学生解决实际问题的能力，对考生的综合素养 (1)在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因要求较高。很好地体现了课程改革的新理念和高考改 是 。 革的新举措。 (2)C分子中有2个含氧官能团，分别为——和 1．2彰显能力，融会贯通，独具匠心 (填官能团名称)。 该题要求学生理解合成路线信息，d一萘酚中和后 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构再与仅一氯代丙酸反应的目的，是考虑反应物均能溶于 体的结构简式： 。 水，反应物之间充分接触，为(5)问中的合成埋下伏笔。 ①能-q金属钠反应放出H：；②是萘(L人j)的 9cn2COOCH2CH3 衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反 考生在合成[3 中要模仿并迁移上述信息， 应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产 苯酚先中和，再与Ot一氯代乙酸反应，最后酯化。如果 物分子中有5种不同化学环境的氢。 将d一氯代乙酸先与乙醇酯化，再与酚钠反应，会降低 (4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副中间物在水中的溶解性，从而影响反应物之间的充分