羧酸和其取代酸.pptVIP

第六章 羧酸及其取代酸;羧酸定义：分子中烃基跟羧基相连而构成的化合物。 羧基:;羧 酸;第一节 羧酸;肄抬影嚎迁贞挺松矩症豪摔揩致眺雄恳贵学庐欺轻犁饶艾焊涡糜总碎个揉羧酸及其取代酸羧酸及其取代酸;羧酸的系统命名法：*;（二）烯酸的命名 1.不饱和羧酸的主链应包括双键及羧基，而称为“某烯酸”，并在某烯名称前以阿拉伯数字标明双键位次;有两个或三个双键的烯酸称为“二烯酸”或“三烯酸”，并分别在前面标明各双键的位次； 2.不饱和烯酸主链碳原子数目大于10个时，须在中文数字后紧接一个“碳”字，以免数字混淆； 3.可用“?”代表双键， ?的右上角数字表示双键的位置； 4.碳链编号可用希腊字母表示，与羧基直接相邻的碳原子编为?，依次为?、?、?· · · · · · ?等。;漾歧亿帧嫩懦诉惭氓沟豪蜒适馁衷乔饯渠舷蹋北逻鳖咋攀抉遁枷处城陈秉羧酸及其取代酸羧酸及其取代酸;二、羧酸的化学性质;由于p~ ?效应： （1）羟基中氧原子的电子云密度降低，羟基中的共用电子对就更偏向氧原子，从而使氢原子容易成为氢离子而解离出来，故羧酸表现明显的酸性。 （2）羧基碳原子的电子云密度增高，使其正电性降低，故羧基不易与亲核试剂发生加成反应。 ;脂肪羧酸的主要化学性质：*;2.酯化反应：羧酸和醇脱去一分子水而成酯。;脱羧酶;脱羧酶;三、重要的羧酸*; 4.乙二酸： 俗名草酸。;5.必需脂肪酸: 不能在体内合成，必须由食物提供的脂肪酸。 CH3（CH2）4CH=12CHCH2CH=9CH（CH2）7COOH 9，12-十八碳二烯酸 （亚油酸） Δ9，12十八碳二烯酸 CH3CH2CH=15CHCH2CH=12CHCH2CH=9CH（CH2）7COOH 9，12，15-十八碳三烯酸 （亚麻酸） Δ9，12，15十八碳三烯酸 CH3（CH2）4CH=14CHCH2CH=11CHCH2CH=8CHCH2CH=5CH（CH2）3COOH 5，8，11，14-廿碳四烯酸 （花生四烯酸） Δ5，8，11，14廿碳四烯酸 ;四、顺反异构 立体异构：指化合物的结构式相同，但分子中的原子或原子团在空间排列不同而产生的异构现象 。 顺反异构：有机分子中键的自由旋转，由于某种原因（如双键或环的存在）而受到阻碍时，就可使其原子或原子团在空间具有固定的排列方式（即一定的构型），由此而产生的异构称为顺反异构（几何异构）。*; 相同原子或原子团同在一侧称为顺式（cis）；另一种排列方式是分处两侧称为反式（trans）。;不是所有的双键化合物都有顺反异构现象。;例如：1，4-环己烷二羧酸;产生顺反异构的条件： * （1）分子中存在限制碳原子自由旋转的因素，如双键或脂环，即存在着刚体结构。 （2）每个不能自由旋转的碳原子连接的两个原子或原子团必须不相同。;3.顺反异构体的命名; 第二节 羟基酸;一、命名* 1.以羧酸为母体，以羟基为取代基。 2.选择含-COOH和-OH的最长链为主链。 3.编号从-COOH端开始，习惯上用?-、?-、 ? -、?-等表示-OH位置。 ;举例： ;酚酸是以羧基为主要功能基并根据羟基在苯核上的位置来命名的。;二、羟基酸的化学性质* 羟基酸既具有羧酸性质（酸性、成盐等），又具醇的典型反应（氧化，脱水等），还具有由于羟基与羧基相互影响的一些特殊性质。;2.氧化反应 α-羟基酸中的-OH比醇中-OH易被氧化。;3.脱水反应 ;② ?醇酸脱水，产物为烯酸。;③ ? 、? 醇酸脱水，产物为内酯。;;三、重要的羟基酸*;3.苹果酸 HOOC-CHOH-CH2-COOH;6.水杨酸;四、旋光异构;1.偏振光与旋光性;;检偏镜旋转的角度和方向代表旋光性物质的旋光度，向左旋转的叫左旋；向右旋转的叫右旋。;2.旋光度和比旋光度;例如：肌乳酸 ;3.旋光性和分子结构的关系;有的分子虽有手性碳原子，但分子在结构上存有某种对称因素，致使该分子没有手性。;4.对映异构体;对映异构体：彼此成镜像而又不能重叠的一对化合物。* 旋光异构：具有旋光性的立体异构。