羧酸和其衍生物物理性质.docVIP

目前位置： HYPERLINK /hep/youjihuaxue1/index.asp 首页— HYPERLINK /hep/youjihuaxue1/k/html/k011.htm 羧酸及其衍生物—K2 羧酸及其衍生物的物理性质羧酸及其衍生物的物理性质教学目标：1．了解羧酸一般物理性质及其影响因素。2．掌握羧酸及其衍生物 IR 特征。教学重点:IR特征教学安排: HYPERLINK /hep/youjihuaxue1/b/html/b051.asp B5, HYPERLINK /hep/youjihuaxue1/k/html/K011.asp K1—K2；10min一、一般物理性质　　低级的一元羧酸(Ｃ１－Ｃ９)是液体，C1-C3的羧酸有一定挥发性，并且有较强的刺激性；C4-C9的羧酸不同程度地具有腐败气味，并且是具有一定粘度的油状液体。C10以上的羧酸则是石蜡状固体，气味很小。二元羧酸以及芳香族羧酸都是晶体。　　羧酸的沸点较分子量相近的醇高，这是由于羧基的强极性和分子间的氢键所致。在气态时，甲酸、乙酸等是以双分子缔合形态出现。与烷烃相似，偶数碳原子的羧酸其熔点要比与之相邻的奇数碳原子羧酸的熔点高。 C1-C4 的正构羧酸由于分子的极性大,与水分子可很好地形成氢键，所以它们的溶解度很大；但正戊酸在水中的溶解度只有3.7g/100g水。高级的一元酸在水中的溶解度非常小，甚至不溶于水。常见的二元酸在水中都有很好的溶解度。　　酰氯、酸酐和酯的沸点与分子量相近的醛酮大体相近，酰胺由于分子间可形成氢键，而具有很高的沸点。低级的酯和酰胺在水中有一定的溶解度；但低级的酰氯和酸酐在水中容易发生水解。一般情况下，酰氯和酯的熔点比较低，酰胺的熔点较高，不同的酸酐的熔点变化是较大的。 　　低级的酰氯和酸酐都有刺鼻气味，而低级的酯却有芳香气味并可用作香料；低级的酰胺是良好的非质子型极性溶剂。常见的羧酸及其衍生物在一般的有机溶剂中有良好的溶解性。一些常见的羧酸衍生物的熔点和沸点如下表： 二、光波谱性质　　由于羧酸分子的羟基之间可形成氢键，在 3300cm-1 处有非常强而宽的羟基的特征峰，并且该峰可含盖烃基中的 CH3 和 CH2 的 C-H 键伸缩振动吸收峰的区域；在 2500-2700cm-1 处，还有 O-H 键的伸缩振动。另外，OH 的弯曲摆动（面外摇摆）在 925cm-1 处有一个比较宽的特征吸收峰。脂肪族羧酸中的羰基在 1700-1725cm-1 处有中等强度的吸收，而芳香族羧酸的羰基在 1680-1700cm-1 处有吸收。在羧酸的各种衍生物中，羰基在红外光谱中出现吸收的位置是不同的，羰基越缺电子，吸收波数越高；羧酸根据负离子的红外吸收波数是最低的。 丙酸邻甲苯甲酸邻甲苯甲酰氯乙酸乙酯邻甲苯甲酰氯乙酸乙酯x羰基的影响下，其化学位移多在δ=2.2-2.5。三、关键词羧酸的物理性质、羧酸的光波谱性质