用5个字凝练有机化合物系统命名的主要原则.PDF

第29卷 第6期 摇 摇 大 学 化 学 Vol.29 No.6 摇 2014年12月 UNIVERSITY CHEMISTRY Dec.2014 摇 用5个字凝练有机化合物系统命名的主要原则* 沈爱宝摇 吴锦明** (南通大学化学化工学院摇 江苏南通226019) 摇 摇 摘要摇 用“含冶、“长冶、“多冶、“低冶、“小冶5个字凝练有机化合物系统命名中选择母体及母体编号的基本 原则,并通过举例分析,详细说明这5个字在烃、醇、醛、酮、羧酸、脂环化合物、芳香族化合物、卤代烃系统命名 法中的运用。 摇 摇 关键词摇 有机化合物摇 系统命名法摇 最低系列摇 顺序摇 凝练 摇 摇 有机化合物系统命名是有机化学的重要基础,是学生学习有机化学课程必须熟练掌握的内容。 但 有机化合物种类繁多,每一类都有自己的一套系统命名法,因此内容多、易混淆,学生不易掌握。 作者经 过多年的教学,对教材中分散在各章节的有机化合物系统命名法的基本原则进行了凝练,发现用“含冶、 “长冶、“多冶、“低冶、“小冶5个字可以概括记忆大多数有机化合物系统命名的主要原则,学生据此易学易 记,效果明显。 1摇 5个字的含义及相互关系 摇 摇 5个字中的前3个字用于选择母体,其中,“含冶指含官能团,“长冶指最长碳链,“多冶指取代基多。 后两 个字用于母体的编号,“低冶指按“较低位次冶或“最低系列冶原则编号,这至少体现3个层次:淤使官能团具 有较低位次;于先满足母体官能团具有较低位次,再满足其他官能团具有较低位次;盂 在满足官能团位次 较低的前提下,再考虑取代基的位次较低或取代基的位次呈最低系列。 “小冶是指两个或两个以上取代基 或官能团按不同方向编号所得的位次相同时,应使顺序小的取代基或官能团具有较低的位次。 摇 摇 运用这5个字命名有机化合物时,还应按“含冶、“长冶、“多冶、“低冶、“小冶的顺序,优先满足前者。 摇 摇 需要说明的是,不是每一类或每一例有机化合物都要用这5个字的原则进行命名,大多数案例只用 到了其中的3个或4个字,并且不同的案例所用到的字不尽相同。 2摇 5个字在不同类型有机物系统命名中的运用 摇 摇 为了更好地理解和掌握这5个字的运用,下面通过举例分析,详细说明这5个字在烃、醇、醛、酮、羧 酸、脂环化合物、芳香族化合物、卤代烃这几类化合物的系统命名中的应用。 2.1摇 烷烃 摇 摇 烷烃因不含官能团,选母体时无需考虑“含冶字。 选最长的碳链作为母体,称“某烷冶,当最长的碳链 不只一条时,选取代基多的作为主链,不管有几个取代基,主链编号始终按取代基的位次较低或呈“最 低 系列冶的原则执行,所谓“最低系列冶,即从不同方向编号,得两种不同的取代基位次系列。如 ,若从左到右编号,3个取代基的位次为[2,5,7];而从右到左编号,3个取代基的 * 基金资助:南通大学精品课程培育项目(No.JP11013);南通大学教学研究项目(No.2011B31) ** 通讯联系人,E鄄mail:wjmnt@ntu.edu.cn 摇 第6期 吴锦明等:用5个字凝练有机化合物系统命名的主要原则 63 位次为[2,4,7],以先遇数字小的系列为最低系列,显然[2,4,7]为最低系列,因此命名为:2,7鄄二甲基鄄 4鄄丙基辛烷。 当按不同方向编号所得的取代基位次相同时,要运用“小冶的原则编号,即顺序小的取代基 具有较低位次。 如 ,应使顺序小的甲基具有较低位次,因此命名为3鄄甲基鄄5鄄乙基庚 烷。 再如 ,应使顺序小的中间的甲基具有较低的位次;按式中给出的编号,将其命名为 2,3,5鄄三甲基鄄4鄄乙基己烷。 2.2摇 不饱和烃 摇 摇 不饱和烃含有不饱和键官能团,母体应选择包含不饱和键的最长碳链,称“某烯冶或“某炔冶;在此前 提下,再选择取代基多的作为母体。 母体编号首先考虑不饱和键具有较低的位次,再考虑取代基具有较 低位次或取代基位次呈最低系列,有的不饱和烃还需在此基础上考虑顺序小的取代基具有较低位次的 编号原则。 如 ,应选式中加粗的7个碳的庚烯为母