高三复习有机化学知识整理和例题2.doc

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高三复习有机化学知识整理和例题2

有机化学知识整理 【认识有机物的一些基本方法】 有机物的表示方法(以乙烯为例) 分子式: 电子式: 结构式: 结构简式: 键线式(需补充例子说明): 比例模型: 球棍模型: 有机化合物的分类及官能团1.按碳的骨架分类 (1)有机化合物  (2)烃2.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯H2CCH2 炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH 芳香烃 苯 卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br醇 —OH(羟基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚C6H5OH醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 三、有机化合物的结构特点、同分异构体及命名1.有机化合物中碳原子的成键特点―→每个碳原子形成4个共价键―→单键、双键或三键―→碳链或碳环 2.有机化合物的同分异构现象碳链异构 位置异构 官能团异构(类别异构)(详写下表)常见的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃环烷烃CH2=CHCH3与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) (1)主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻间对。 按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺序书写,必须防止漏写和重写。 2.法称等效氢法 (1)同一碳原子上的氢原子是等效的; (2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的; (3)处于镜面对称上的氢原子是等效的3. 例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。– 1 (3)应用——确定结构复杂的有机物的分子式。 3.同系物 一差(分子组成差若干个CH2) 两同(同通式,同结构) 三注意 (1)必为同一类物质; (2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目); (3)同系物间物性不同化性相似。 因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。 4.有机化合物的命名 (1)烷烃的习惯命名法 碳原子数— 如C5H12的同分异构体有三种,分别是, , (用习惯命名法命名)。 (2)烷烃的系统命名法 ①几种常见烷基的结构简式: 甲基:—CH3,乙基:—CH2CH3, 丙基(—C3H7):CH3CH2CH2—,。 ②命名步骤: →选最长的碳链为主链→“近而小”,从靠近支链最近的一端开始→先支链名,后主链名,支链先简后繁,相同基合并 如命名为3-甲基己烷。 研究有机物的一般步骤和方法 1.研究有机化合物的基本步骤  ↓    ↓     ↓     ↓ 纯净物  确定实验式 确定分子式  确定结构式 2.分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 (2)萃取和分液 ①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液-液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ③固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3.有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 4.分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法: ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收

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