对羟基苯基五唑及其衍生物的合成与稳定性 synthesis and stability of p-hydroxylphenylpentazole and its derivatives.pdfVIP

对羟基苯基五唑及其衍生物的合成与稳定性 769 6)08·0769—05 文章编号：1006—9941(201 对羟基苯基五唑及其衍生物的合成与稳定性 章 )十，胡炳成，刘 成，陆 明 (南京理工大学化工学院，江苏南京210094) 摘要：以对氨基苯酚及其衍生物为原料，在一45℃下合成了一系列芳基五唑，通过核磁和质谱分析对其结构进行了表征。研究 O，60eV)芳基五 了取代基的位置及数目对芳基五唑化合物稳定性的影响，运用电喷雾离子化串联质谱分析了不同裂解能量下(1 唑的裂解途径，并讨论了芳基五唑的稳定性与产生N；之间的关系。结果表明，在这一系列化合物中，间位和对位被供电基取代的 3，5一二甲基4一羟基苯基五唑稳定性最好，同时在高裂解能量(60eV)轰击下切断C—N键产生N；的能力也最强。 关键词：全氮化合物；芳基五唑；合成；稳定性研究 中图分类号：TJ55；062 文献标志码：A DOI：10．11 006·9941．2016．08．008 943／j．issn．1 芳基五唑稳定性的提高’1“。 1 引 言 基于此，本研究参照文献[4，12]报道了一系列多 供电基取代的芳基五唑的合成，运用质谱仪对储存在不 全氮化合物分子结构中含有大量的N—N和 同温度下的五唑化合物进行检测，研究了取代基的位置 N=N键，储存着较高的能量，同时又具有高密度、低 及数目对芳基五唑化合物稳定性的影响，同时通过二级 感度、高产气量以及爆轰产物清洁等优点，受到了含能 质谱碎片分析了不同裂解能量下芳基五唑的裂解途径， 材料领域研究者的广泛关注¨～。。自1956年Huisgen 并讨论了芳基五唑的稳定性与产生的N；之间的关系。 和Ugi报道了苯基五唑的合成以来。4。，国内外的学者 进行了大量的研究工作。2002年，Vij等”1通过质谱 2 实验部分 首次检测到了N：，这一发现给研究者们从芳基五唑中 分离得到N；带来了极大的希望。但由于其较差的稳 2．1试剂与仪器 定性，芳基五唑极易释放氮气变成相应的叠氮化合物， 主要试剂：盐酸(36％)、甲醇、正己烷，分析纯， 导致其合成与表征陷入了极大的困境∞“。。因此，芳 成都市科龙化工试剂厂；对氨基苯酚、3一甲基一4．氨基 基五唑的稳定化技术是目前亟需解决的难点。 苯酚，亚硝酸钠，分析纯，阿拉丁试剂有限公司；2，6一 目前大多数实验研究都集中在单取代芳基五唑 上，庞思平等H。研究了对二甲氨基苯基五唑的合成， 4．氨基苯酚，自制。 PSL一181 葛忠学等、1叫研究了对叔丁基苯基五唑的合成及分解 仪器：EYELA 0型磁力搅拌低温恒温水槽， 动力学，毕福强等…1研究了氮标记的对甲氧基苯基五 日本东京理化器械株式会社；FinniganTSQQuantu— multra 唑的合成及分解机理，Ek等¨2‘合成并表征了八种对 AM型质谱仪，美国Thermal公司；500MHz核 位取代的苯基五唑。通过这些研究，不同单取代芳