对氨基苯磺酸铝催化苯乙酮、芳香醛和芳香胺的＂一锅法＂Mannich反应.pdfVIP

2010年 12月 ：．业 催 化 Deo．2010 第 18卷 第 12期 lNDUSTRIAL CATALYSIS Vo1．18 No．12 对氨基苯磺酸铝催化苯乙酮 、芳香醛和 芳香胺 的 “一锅法Mannich反应 宋志国 ，梁 艳 ，侯 敏 ，王 敏 (1．渤海大学科技实验中心，辽宁 锦州 121000；2．渤海大学化学化工学院，辽宁 锦州 121000； 3．中国石油东北炼化工程有限公司锦州设计院，辽宁锦州 121000) 摘 要：室温条件下，对氨基苯磺酸铝可有效催化苯乙酮、芳香醛和芳香胺的Mannich反应，三组分 “ 一 锅法”合成了系列 8一氨基酮衍生物。考察了反应条件对收率的影响及对氨基苯磺酸铝对不 同底物 Mannieh反应的催化效果，推测 了反应机理 ，产物结构经IR、HNMR和质谱进行表征。合 成不同的B一氨基酮衍生物的较佳反应条件为：苯乙酮、芳香醛和芳香胺物质的量比为 1．1：l：1，对 氨基苯磺酸铝用量为苯 甲醛物质的量的3％，乙醇用量5mL。该方法操作简单，条件温和，收率高， 催化剂可重复使用，对环境友好。 关键词：催化化学；Mannich反应 ；B一氨基酮衍生物 ；苯 乙酮；芳香醛；芳香胺 ；对氨基苯磺酸铝 doi：10．3969／j．issn．1008一l143．2010．12．014 中图分类号：0643．36；0623．735 文献标识码 ：A 文章编号：1008—1143(2010)12-0058-05 One．potM annich reaction ofacetophenone，aromaticaldehydesand aromaticaminescatalyzedbyaluminium 4．aminobenzenesulfonate SONGZhiguo ，LIANG Yan ，HOU Min ，WANGMin (1．CenterforScienceTechnologyExperiment，BohaiUniversity，Jinzhou121000，Liaoning，China；2．Schoolof ChemistryandChemicalEngineering，BohaiUniversity，Jinzhou121030，Liaoning，China；3．JinzhouDesignInstitute ofPetroChinaNortheastRefiningChemicalEngineeringCo．Ltd．，Jinzhou121000，Liaoning，China) Abstract：A seriesofB·amino ketone derivativeswere synthesized by a three—componentone—pot Mannich reaction ofacetophenone．aromaticaldehydesandaromaticaminesusingaluminium 4一amino— benzenesulfonateasthecatalystatroom temperature．Thee ctsofreactionconditionsOiltheyieldsand thecatalyticactivityofaluminiunl4．aminobenzenesu]ofnateondifierentsubstrateswereinvestigated．The reactionmechanism wasalsostudied．ThestructuresoftheproductswerecharacterizedbyIR．H NMR andmassspectrum．TheoptimalreactionconditionforsynthesizingdifferentB—amino