有机化学课件第二章 链烃.ppt

未杂化的P轨道 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 从能量图中我们可以看出正碳离子稳定性顺序 CH3 CH2 + CH3 + C + CH3 CH3 CH3 CH3 C + CH3 H 915kJ 623kJ （4）与H2SO4加成 R—CH＝CH2 ＋ H2SO4 R—CH—CH3 OSO3 H H2O R—CH—CH3 OH 3CH2＝CH2 ＋ 2KMnO4 ＋ H2O 室温 紫红色 3CH2—CH2 OH OH ＋ 2MnO2↓ ＋ KOH 褐色 C＝C CH3 CH3 CH2 H H ＋ KMnO4 H+ C＝O CH3 CH3 CH2 ＋ CO2 ↑ （二）氧化反应 1. 高锰酸钾氧化 C＝C CH3 R H CH3 ＋ KMnO4 H+ C＝O CH3 R ＋ CH3COOH C＝CH—R R R O3 Zn + H2O ＋ RCHO C＝O R R 2. 臭氧氧化 C R R O O O CHR =CH2 +KMnO4 H+ CO2↑ =C H R +KMnO4 H+ R’COOH =C CH3 R +KMnO4 H+ CH3 C=O R =CH2 HCHO Zn/H2O O3 (1) (2) =CHR Zn/H2O O3 (1) (2) RCHO C= R R Zn/H2O O3 (1) (2) C=O R R （三）聚合反应 （自学） （四）α—H的活性反应 （自学） CH3_C-CH2COOH O + CH2(COOH)2 提问： CH3 H+ KMnO4 CH3 H+ KMnO4 CH2CH=CHCH2CH=CH2 H+ KMnO4 1 、 2 、 3、 CH3_C-CH2CH2COOH O + COOH COOH CH2(COOH)2 + CH3COOH + CO2 （三）聚合反应 （自学） （四）α—H的活性反应 （自学） 第三节 炔烃 33 一、炔烃的结构 炔烃结构特点是含C≡C 乙炔的结构 π π键 C—Cσ键 C—Hσ键 H—C≡C—H 180° 120pm 106pm sp 杂化 戊炔C5H8 （3个） CH3CH2CH2C≡CH CH3CH2C≡CCH3 1-戊炔 2-戊炔 CH3CHC≡CH CH3 3-甲丁炔 炔烃异构体 二、炔烃的同分异构现象和命名 炔烃的命名原则与烯烃相同只把烯字改成炔就成 1、选主链（选含叁键在内的最长碳链） 2、编号（从靠近叁键那一端开始） 5-甲基-3-庚炔 CH3CHC≡CCH2CH3 CH2CH3 C≡CCH2CH2CH3 CHCH2CH3 CH3 3-甲基-4-辛炔 5 4 3 2 1 6 4 5 6 7 8 3 若分子中同时含有C=C和C≡C时，命名原则 1、选择含有C=C和C≡C在内的最长碳链为主链 CH3C≡CCH2CH-CH=CH2 (CH2)2 CH3 CH3C≡C-CH-CH2CH3 CH=CHCH2CH3 2、编号从靠近双键或叁键一端开始。 CH≡CCH2CH2CH=C-CH3 CH3 CH3C≡C-CH2CH=CHCH3 7 6 5 4 3 2 1 2-庚烯-5-炔 6-甲基-5-庚烯-1-炔 3-正丙基-1-庚烯-5-炔 1 2 3 4 7 5 6 8 4-乙基-5-辛烯-2-炔 3、双键与叁键等同时,从双键开始。 (一)、加成反应 1 、催化加氢 CH3C≡CCH3 Pt H2 CH3CH2CH2CH3 CH3CH＝CHCH3 Pt H2 2 、加卤素 HC≡CH ＋ Br 2 ／H2O CH＝CH Br Br Br2 CH—CH Br Br Br Br 四、化学性质 三、物理性质（自学） 3 、加卤化氢 CH3C≡CH ＋ HBr CH3CH＝CH Br H δ + δ－ ＋ HBr CH3—C—CH3 Br Br 4 、酸催化加水 CH≡CH ＋ H2O HgSO4 H2SO4 CH3CHO CH=CH2 OH 1、被金属取代 酸性 H2O R-OH HC≡ CH CH2 = CH2 CH3CH3 pka 15.7 16 ~ 18 25 45 49 HC≡