高三专题酚与苯酚醛与乙醛酸与乙酸.doc

化学高三 专题系列之 酚与苯酚 醛与乙醛 一、苯酚的结构、性质和用途 1．结构；化学式C6H6O，结构式羟基与苯环直接相连，分子中羟基与苯环互相影响，因而酚羟基与醇羟基的性质既相似又有区别． 2．物理性质：无色晶体(易被空气氧化呈粉红色)，常温时微溶于水，70℃时能与水互溶，苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性． 3．化学性质： ①羟基上的反应． 含有羟基的化合物，因所连的基团不同，分子里原子或原子团之间的相互影响也不同． 乙醇、苯酚分子都含一个羟基．乙醇中羟基氢原子较活泼，可被Na等取代；而苯酚中羟基受苯基的影响比乙醇中乙基对羟基影响大，所以苯酚中羟基能电离出少量H+，致使苯酚溶液显弱酸性，可以溶于碱液中，而乙醇只显中性. 2+2Na→+H2↑ 酚羟基可发生电离，显弱酸性，故称石炭酸 酸性强弱顺序为：醋酸>碳酸>苯酚，苯酚不能使石蕊等指示剂变色；苯酚钠的水溶液里通入CO2，能制得苯酚，同时生成NaHCO3，而苯酚与Na2CO3反应只能生成NaHCO3，不放出CO2． +NaOH→+H2O +H2O+CO2→+NaHCO3 注意：不管CO2是否过量都生成NaHCO3．不生成Na2CO3． ②取代反应(鉴定酚类反应) 苯酚中苯基也受羟基影响，使苯基上的取代反应较易进行，现从反应物、反应条件、反应类型、实验现象等几方面对苯与苯酚的有关反应作一比较． 反应物 反应条件 反应类型 现象及生成物 苯 液溴 催化剂(Fe) 取代 生成不溶于水的无色液体——溴苯 苯酚 溴水 不用催化剂无须加热 取代 生成白色沉淀(溴水褪色)——三溴苯酚 +3Br2→+3HBr (2、4、6定位基取代) 苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性和定量测定．但是不能认为能使溴水褪色产生白色沉淀的物质就是苯酚．因为可能有其他的干扰．所以必须配以FeCl3溶液的检验． ③显色反应(鉴定酚类反应) 酚类物质遇Fe3+，溶液呈特征颜色，苯酚溶液中滴入FeCl3溶液，溶液呈紫色． 4．用途：合成染料、药剂、制炸药，用于作防腐消毒剂等． 二、酚与芳香醇 酚是苯环碳直接连接羟基(－OH)的化合物．当－OH连接在苯环取代基上的化合物，是芳香醇． 如：化学式为C7H8O的芳香族化合物可能是醇类： 苯甲醇 酚类：　　 三、苯酚的分离与提纯 分离苯与苯酚的操作步骤： (1)加入NaOH溶液适量，振荡，静置，分液取上层为苯． (2)取下层液体，通足量CO2． (3)静置，分液取下层即为苯酚．(斗)实验时，不慎苯酚沾在皮肤上，立即用酒精洗涤． 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气中被氧化，呈粉红色 取 代 反 应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、间、对三种一溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代 与H2的加 成反应 条件 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热 结论 都含苯环，故都可发生加成反应 一、乙醛的结构、性质 1．结构：化学式C2H4O，结构简式官能团－CHO(醛基)． 2．性质：乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发、易燃烧、易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂． (1)加成反应(醛基上的C=O键断裂) CH3CHO+H2CH3CH2OH(还原反应) (2)氧化反应(醛基上的C--H键断裂) 燃烧：2CH3CHO+5O24O2+4H2O 催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH 银镜反应：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O 与新制Cu(OH)2反应：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 二、醛类 1．甲醛() 甲醛结构相当于含2个醛基． (1)具有醛类通性：氧化性和还原性， (2)具有一定的特性；1 molHCHO可与4mol [Ag(NH3)2]OH反应生成4mol Ag. 2．醛类 饱和一元醛的通式CnH2nO(n≥1)，随着相对分子质量增大而熔沸点渐高，化学性质主要为强还原性，可与弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2溶液反应生成羧酸，其氧化性一般仅限与氢气加成生成醇. 三、有机氧化、还原反应的概念 有机反应中：加氢、去氧为还原反应　　　　　 加氧、去氢为氧化反应 如：CH2==CH2+H2CH3CH3　　　　　(即→) 　　CH3C