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高考化学分类解析(十)——烃衍生物

高考化学分类解析(二十二)——烃的衍生物 考点阐释 1.以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以利用。 2.通过对典型烃类衍生物的学习,了解其重要工业用途及生活中常见有机物的性质和用途。结合各类衍生物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。 命题趋向与应试策略 (一)重视基础 形成知识规律 1.有机物重要物理性质的规律 (1)有关密度的规律。物质的密度是指单位体积里所含物质的质量,它与该物质的相对分子质量、分子半径等因素有关。一般讲,有机物的密度与分子中相对原子质量大的原子所占质量分数成正比。例如,烷、烯、炔及苯和苯的同系物等物质的密度均小于水的密度(即ρ烃<1),并且它们的密度均随着分子中碳原子数的增加和碳元素的质量分数的增大而增大;而一卤代烷、饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,氯元素、氧元素的质量分数降低,密度逐渐减小。 (2)水溶性规律。有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团(包括官能团)有密切关系。在有机物分子常见的官能团中,—OH、—CHO、—COOH、—SO3H等,皆为亲水基,—R、—NO2、—X、等皆为憎水基。一般来讲,有机物分子中当亲水基占主导地位时,该有机物溶于水;当憎水基占主导地位时,则难溶于水。由此可推知: ①烃类均难溶于水,因其分子内不含极性基团。 ②含有—OH、—CHO、及—COOH的各类有机物(如醇、醛、酮、羧酸),其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。 ③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。 (3)熔、沸点规律。熔、沸点是物质状态变化的标志,有机物溶、沸点的高低与分子间相互作用、分子的几何形状等因素有关。 ①结构相似的有机物,相对分子质量越大,分子间力越大,其熔、沸点越高。如链烃同系物的沸点,随着相对分子质量的增大而升高,状态由气态(分子中碳原子数小于等于4者及新戊烷通常为气态)到液态,最后变为固态。 ②在同分异构体中,一般支链越多,分子间接触越困难,分子间力越小,其熔、沸点越低。如沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷。但熔点有例外,如新戊烷>正戊烷>异戊烷。 ③分子的极性越强,分子间引力越大,故相对分子质量相近的有机物,其分子的极性越强,沸点就越高。如沸点:CH3CH2OH>CH3CH2Cl>CH3CH3。 2.烃的衍生物的分类及相互转化关系 (1)烃的衍生物的化学性质取决于官能团。但官能团相同,其有机物的化学性质不一定完全相同。如苯酚和乙醇官能团同为羟基,化学性质却不完全相同:苯酚显酸性,能与溴水发生取代反应,与Fe3+发生显色反应;而乙醇没有酸性,只与氢卤酸发生取代反应,还能发生消去反应、酯化反应等。 (2)含有多个官能团,具有多个官能团的性质,但官能团之间相互有影响:如甲酸 有醛基、羧基,因此能发生氧化反应、中和反应。 (3)有机物间的相互衍变关系 3.有机化学反应类型 重要有机反应类型和涉及的主要有机物类别 4.系列异构的规律 (1)同数碳的饱和一元醇和醚CnH2n+2O互为同分异构体。 (2)同数碳的一元酚和芳香醇及芳香醚CnH2n-6O互为同分异构体。 (3)同数碳的饱和一元醛和酮CnH2nO互为同分异构体。 (4)同数碳的饱和一元羧酸和酯CnH2nO2互为同分异构体。 (5)同数碳的氨基酸和硝基化合物互为同分异构体。 5.有机物中一些经验公式和规律 (1)由烃含氧衍生物(一元)相对分子质量推断类别和分子式: (2)有机物完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量比等于原有机物中碳与2倍氢的物质的量比,每增1 mol CH2,耗O2量多1.5 mol。 (3)1 mol有机物完全燃烧的耗氧量,烃为:碳数+氢数/4;一元醇为:碳数+氢数/4-0.5;一元醛或酮为:碳数+氢数/4-0.5;一元羧酸或酯为:碳数+氢数/4-1。 (二)分析热点 把握命题趋向 烃的衍生物知识是高考有机化学知识中的重要部分。其命题特点是:一是已知有机物的结构简式写其分子式或由有机物的分子式确定其结构简式,即确定有机物的结构和组成的关系,此类题在近几年高考题中经常出现,有时与书写同分异构体结合在一起。二是根据烃的衍生物的性质,结合生活、生产中常见的物质设计成选择题、推断题来考查学生认识、理解烃的衍生物的主要官能团的性质。三是根据有机物的衍变关系,以新药、新的染料中间体、新型材料的合成为情境,通过引入一些新信息,设计成框图的形式来设问,组合多个化合物的化学

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