立体化学教学中空间感观能力的培养-大学化学.pdfVIP

大学化学(Daxue Huaxue) 22 Univ. Chem. 2016, 31 (11), 22－27 November ∙教学研究与改革∙ doi: 10.3866/PKU.DXHX201603017 立体化学教学中空间感观能力的培养 王 辉* 曾 卓 (华南师范大学化学与环境学院，广州510006) 摘要：介绍了在有机物结构、有机反应机理和构象快速转换平衡的教学中培养学生构建空间感观的策 略。教学实践表明，这些策略的实施具有较好的效果。 关键词：立体化学；构象；空间感观 中图分类号：G64 ；O621.14 Cultivation of Space Sense Ability in Stereochemistry Teaching WANG Hui* ZENG Zhuo (School of Chemistry and Environment, South China Normal University, Guangzhou 510006, P. R. China) Abstract: Inthispaper,thestrategytocultivatestudents′spacesenseabilitywasintroducedinteaching of structure, reaction mechanism and rapid conformational transition equilibrium. Teaching practice showed that the strategy performance had a good effect. Key Words: Stereochemistry; Conformation; Space sense 立体化学是基础有机化学的重要内容，贯穿整个有机化学知识体系，是本科生学习的难点和重 点，同样也是教师教学的难点。教学实践表明，构建空间思维感观是突破学生立体化学学习障碍的关 键因素。当前在基础有机化学教学中，立体化学教学研究的成果多是从平面的角度提供一些技巧性的 [1,2] 方法帮助学生破解立体化学学习难点，并未直接从空间的角度去思考分子的形象 ，无法培养学生对 分子结构的空间想象能力，影响学生对立体化学知识的记忆和理解，因此，对以培养学生空间感观为 目标的立体化学教学方法策略的探索具有实践意义和应用价值。 什么是空间感观能力？笔者认为应包含以下3 个层次：第一层次是学习者面对一个有机分子表达 式能够识别是否可呈现为立体结构；第二层次是要能够判断立体结构的构型，是几何异构还是对映异 构或者都不是，如为对映异构，是否具有手性原子，其构型又如何；第三层次也是最高层次，是要能 不借助任何实物模型感悟出构象分子中原子或基团的空间位置关系，也即在头脑中构建分子空间形 象，同时能够流利地使用各种结构表示方式进行书写表达。为了训练学生达到较高层次的认识水平， 笔者在教学中实施了系列渗透空间感观思维意识的策略。 1 有机结构命名教学培养学生的静态空间感观 有机结构命名的教学，以介绍有机结构的命名原则为主要任务，其中包含对立体构型的辨识。由 *通讯作者，Email: huiwang@ 基金资助：华南师范大学2015 年 “质量工程”建设项目 No. 11 王 辉等：立体化学教学中空间感观能力的培养 23 于学生对有机结构的认识是先平面、后立体，因此，“重规则轻构型”成为命名教学中的普遍现象。 教学实践发现，在经历了杂化轨道理论、构型、构象及对映异构等学习后，学生的空间构型意识仍比 较淡薄。如图1a 所示的以键线式表示的烯烃命名，绝大多数学生都不标出双键的构型。即使是 图1b －1d 这些以锯架式、纽曼式或费歇尔投影式表示的手性分子，也有些学生遗漏R/S 构