烃与卤代烃课件.ppt

名师点拨 (1)卤代烃的水解反应实质是可逆反应，为了促使正反应进行得较完全，水解时一定要加入可溶性强碱并加热，加强碱可与水解生成的卤化氢发生中和反应，减小生成物浓度，使平衡右移，加热可提高水解反应的速率。 (2)卤代烃分子中的卤素原子不能电离出卤素离子，所以要鉴别卤代烃中的卤素，应先使卤代烃发生碱性水解反应，然后再用酸中和过量的碱，最后加入AgNO3溶液，根据生成沉淀的颜色判断卤素的种类。 (3)卤代烃是发生水解反应还是消去反应,主要看反应条件——“无醇成醇，有醇成烯”。 四氯化碳 分馏 (2)三氟氯溴乙烯(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式： _____________________________________________________ (不考虑立体异构)。 H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应 (3)乙烯(H2C===CH2)生成1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反应，方程式为H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl,1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2===CHCl)属于卤代烃的消去反应。 [思维建模]—警惕三个易错点 (1)卤代烃发生消去反应时，消去一个HX分子生成烯烃，消去两个HX分子生成二烯烃或炔烃。卤代烃发生消去反应的条件是卤素原子所连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子。 (2)烃与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成对应的卤代烃，但由于副产物复杂，通常不用该法来制备卤代烃。 (3)在书写卤代烃的相关反应的化学方程式时，一定要注意反应条件，水解反应的条件是碱的水溶液，消去反应的条件是碱的醇溶液，解题时也可以根据不同的反应条件判断反应类型，进而推导相关物质的结构。 回答下列问题： (1)M可发生的反应类型是________。 a．取代反应 b．酯化反应 c．缩聚反应 d．加成反应 (2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是__________________________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是 __________________________________。 ad (3)在A → B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是______________________________________________。 (4)E中含氯原子，E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的化学方程式为 ___________________________________________________。 新制氢氧化铜悬浊液(或新制银氨溶液) D 解析：本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④实验安全；⑤符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A选项，发生三步反应,步骤多，产率低；B 选项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C选项，步骤多,且发生卤代反应难控制产物纯度；D选项，步骤少，产物纯度高。 2．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是(　　) 选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 B 解析：先设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程图，再看反应类型。CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH，依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知B项正确。 氯代环戊烷 氢氧化钠的乙醇溶液并加热 加成反应 请根据上图回答： (1)D中含有的官能团名称是________、________；反应①属于________反应；反应③属于________反应。 (2)化合物B的结构简式为___________________________或__________________________。 (3)反应⑤的化学方程式为___