烯烃Ⅰ大纲要求Ⅱ内容提要.PDF

烯烯 烃烃 烯烯 烃烃 Ⅰ.大纲要求大纲要求 大纲要求大纲要求 3 2 一、一、教学目的教学目的：比较： SP ，SP 杂化形成键，σ键的情况，重点掌握σ,π键的特 一一、、教学目的教学目的：： 点，并从由 σ键、π键所形成的化合物反映出其不同理化性质的具体实例，使学 生牢固建立结构决定性质，性质反映结构的概念。 二、二、教学要求教学要求 二二、、教学要求教学要求 通过学习烯烃的立体结构，掌握顺反异构概念、命名及烯烃的重要化学性质。 三、三、教学内容教学内容 三三、、教学内容教学内容 2 1.烯烃的分子结构特点；SP 杂化、σ键的形成及其特征，π键与σ键的比较。 2.烯烃的同系列及异构现象：同系列、同系差、分子通式、结构异构、几何(顺 反)异构现象。 3.烯烃的命名：IUPAC 法、烯基介绍、顺反(Z、E)结构命名法。 4.[烯烃的物理性质]。 5.化学性质：烯烃的结构分析、催化氢化、与卤化氢加成、与其他酸加成、 与卤素加成、与醋酸汞加成、硼氢化反应、与高锰酸钾和臭氧氧化反应、聚合反 应、烯丙位的卤代反应、掌握吸电子基、斥电子基、σ,π超共轭效应、碳正离 子稳定性顺序、马氏规则、反马氏规则的概念和应用。 Ⅱ. 内容提要内容提要 内容提要内容提要 （一（一））结构结构 （（一一））结构结构 烯烃的通式为 C H 。比烷烃少两个氢原子，是不饱和烃。碳碳双键也称烯键，是烯烃 n 2n 的官能团。 碳碳双键中的碳以 sp2 杂化轨道重叠形成一个 C─Cσ键，另一个 C─C 键为两个碳原子 在碳碳双键中，一个是 σ键，另一个是 π键。两个烯碳及与其相连的四个原子在同一平面上， 例如，乙烯为平面分子。 π键与 σ键相比较有以下特点： 1．π电子云不是密集于两个原子核之间，而是分布在烯烃分子平面的上下，因此受核 的吸引力较小，易发生极化，化学性质活泼。 2 ．烯碳原子不能围绕C==C 旋转，因为旋转会使p 轨道重叠程度减小，甚至破坏。 （二（二））同分异构体同分异构体 （（二二））同分异构体同分异构体 烯烃除了有由碳架异构和 C==C 位置不同引起的位置异构外，因为双键不能自由旋转， 当两个烯碳原子上各连有不同的原子或原子团的分子有顺反异构体，顺反异构体属于立体异 构体。 1 a c(a) a d(b) a≠b (1) C C (2) C C c≠d b d(b) b c(a) 顺反异构体之间在室温下不能相互转化，它们的理化性质也有差别。 （三（三））命名命名 （（三三））命名命名 1．选择含 C==C 的最长链为主链，以此为母体称某烯，编号时使表示C==C 位次的数 字最小，其数字放在某烯前面，其它原则与命名烷烃类似。 2 ．顺反异构体还需明构型。 顺反构型标记法：只适用于烯键两个碳原子上连有相同的原子或原子团的分子。两 个相同的原子或原子团处于双键同侧者为顺式，处于异侧者为反式。 Z 、E 构型标记法：双键两侧若没有相同的原子或原子团时，则首先根据次序规则， 确定每个烯碳上基团的优先次序，若两个优先基团在双键的同侧称 Z 构型 （Z 型），若在异 侧称 E 构型。如： 表示顺反异构体构型的符号应在该烯烃分子的名称前面。若分子中有几个具有顺反异 构