1第一章 绪论 － 2012高等有机合成路线设计课件.ppt

有机合成与设计 研究有机合成的意义 大自然赐予人类的财富 科学进步与社会发展对有机物要求 有机合成对人类的贡献与作用 有机合成发展史 1828年武勒发现并合成了脲素； 1845年柯尔贝合成了醋酸； 1850-1900年合成药物、染料、脂肪、糖； 　　进入有机合成时代 合成资料不断积累，揭示有机分子结构与性质关系； 　　形成了有机结构理论 三十年代齐格勒发现了定向聚合催化剂； 　　开始了制备与应用高分子材料的时代 当今新的试剂、方法以及手段的开发、应用； 　　标志高选择性、立体性的定向合成时代的到来。 有机合成的特点与研究方法 良好的有机合成路线： 反应条件温和、操作简便、得率高； 有高的化学位置和立体选择性； 适应力强、适用面广、实用性好； 原料价廉易得、有丰富得来源； 不产生公害，不污染环境。 基础化工原料特点和生产工程中的问题 未来基础有机化学品将是多种多样； 石油系为主导，煤液化产业将有新建树； 节省能源和资源、消除公害、改变产品结 　构、研发新产品、推进新技术。 新工艺、新技术、新产品、连续化、大型 　化、自动化、绿色化 　有机化工；无机化工；石油化工； 医药化工；精细化工；塑料化工； 橡胶化工；纤维化工；化学试剂； 农用化学品；日用化学品； 药品；染料；中间体； 化工机械设备等。 21步合成颠茄酮路线 三步合成颠茄酮路线 睾丸甾酮 黄体酮 胆固醇 可的松 红霉素的结构 18个手性中心 理论上：262144个 异构体 工作署名者达49人 R. B. Woodward 从27岁开始合成天然产物：喹宁、胆甾醇、羊毛甾醇、马钱子碱、利血平、四环素、红霉素、B12等，1965年获诺贝尔化学奖，是有机合成艺术的创始人。 维生素B12 （近百人，耗时15年合成） Robert B. Woodward (1917-1979,U.S.) The Nobel Prize in Chemistry 1965 "for his outstanding achievements in the art of organic synthesis" 1919-1945年，理论研究也有了很大发展，促进了有机化学及有机合成的发展。 芳香和共轭效应 1922~1926 共振理论 1925 分子轨道理论 1931 新型反应 Diels-Alder反应 自由基反应 新理论 1946年二战后，分离分析技术革命、量子化学的发展，使有机合成的发展如虎添翼！ 分离：GC、HPLC、TLC等 鉴定：UV、IR、NMR、MS、X-Ray 理论：前线轨道理论、轨道对称性理论。 有机合成方法论：逆合成分析，计算机应 用于合成设计。 Kenichi Fukui 福井谦 The Role of Frontier Orbitals in Chemical Reactions（化学反应前线轨道对称性 The Nobel Prize in Chemistry 1981 for their theories, developed independently, concerning the course of chemical reactions. Two of his early major contributions are the development and application of the extended Hückel molecular orbital method, and (with Woodward) the application of simple but powerful arguments of orbital symmetry to concerted reactions. Roald Hoffmann 近代合成 复杂天然产物的全合成 高张力环的合成 (CH)n 的合成 立方烷 新发展 组合化学 超分子化学 固相合成 （淡化有机、无机、生物化学及材料科学的界线） 不对称合成 海葵毒素的结构 3、有机合成的作用 （1）对人类的贡献： 合成药物、人造纤维、人造羊毛、合成橡胶、塑料、合成染料化学农药、生物农药、化妆品、洗涤剂、饲料添加剂等。 Woodward：有机合成是创造新世界, 创造另一个自然界！ （2）对自然科学的贡献 有机合成 推动 有机化学的发展 有机分离与分析技术的发展 物理有