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2017-12-24 发布于贵州
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--- Dead Ends and Detours Ways to Go Dead Ends Detour Introduce this bond in an earlier step of the synthesis! Prof. Watanabe Connect the two parts through other functional groups and then close the desired bond intramolecularly! Prof. Ley Prof. Nicolaou Prof. Murai First Participant — Watanabe 1) Watanabe, H.; Watanabe, T.; Mori, K. Tetrahedron 1996, 52, 13939. 2) Watanabe, H.; Watanabe, T.; Mori, K.; Kitahara, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4429. 3) Watanabe, H.; Mori, N.; Itoh, D.; Kitahara, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1512. Watanabe’s Model Watanabe, H.; Mori, N.; Itoh, D.; Kitahara, T.; Mori, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1512. Watanabe, H.; Watanabe, T.; Mori, K.; Kitahara, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4429. Tandem Radical Cyclization Murai’s Model Study Ireland – Claisen Rearrangement 1) Ishihara, J.; Fukuzaki, T.; Murai, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1907. 2) Yamamoto, Y.; Ishihara, J.; Kanoh, N.; Murai, A. Synthesis 2000, 1894. 3) Fukuzaki, T.; Kobayashi, S.; Ishihara, J.; Kanoh, N.; Murai, A. Org. Lett. 2002, 4, 2877. Ireland-Claisen Rearrangement Fukuzaki, T.; Kobayashi, S.; Ishihara, J.; Kanoh, N.; Murai, A. Org. Lett. 2002, 4, 2877. Diastereoselectivity Fukuzaki, T.; Kobayashi, S.; Ishihara, J.; Kanoh, N.; Murai, A. Org. Lett. 2002, 4, 2877. K. C. Nicolaou’s Model Study 2002 Radical 2005 2003 2002 Organometallic From Radical Chemistry Nicolaou, K. C.; Follmann, M.; Roecker, A. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2103. From Organometallic Chemistry Nicolaou, K. C.; Roecker, A.; J Follmann, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2107. Greatest Challenge: C8-C14 Bond Azadirachtin Ley Nicolaou Watanabe Murai Brief Summary 1968 2007 2006 1996 1986 1986 2006 1996 2007 Total Synthesis Story Line Relay Study Veitch, G. E.; Beckmann, E.; Burke, B. J.; Ley, S. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7633. Back to ‘Azadirachtin’ Veitch, G. E.; Beckmann, E.; Burke, B. J.; Ley, S. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7633. Retrosynthetic Analys