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结构与活性的线性自由能关系
4 。结构与活性的线性自由能关系
Correlation of structure with reactivity
5
（学时）
2017/10/8 1
前 章 回 顾
3 。有机反应及试剂分类
( )
3.1 极性与自由基途径
极性反应；自由基反应；亲核试剂；亲电试剂；活性
3.2 基本有机反应分类
键的形成与断裂；转移反应；消除与加成；周环反应；氧化与还原
3.3 协同反应的优势
3.4 电子的供与求（‘推与拉’）
3.5 过渡态性质与结构变化
2017/10/8 2
4.1 取代基的电子效应
诱导效应 I
电子效应 共轭效应 R
场效应 S
Examples Effects
-O +R, +I electron-donating
-NR , -OR, -SR +R -I electron-donating
2
-R +R electron-donating
-Hal +R -I electron-withdrawing
C=O, SO , -NO -R, -I electron-withdrawing
2 2
-N R , -P R3 -I electron-withdrawing
3
2017/10/8 3
X H Z
E Nu: E Nu: E Nu:
a b c
Model expressing the effect on reactivities of nucleophilic(-Nu:) and
electrophilic centres(-E).
-X: electron-donating subsituents;
-Z: electron-withdrawing subsituents.
-X: 提高HOMO能级，增强亲核性，亲电性（碱性）降低
-Z: 降低LUMO能级，增强亲电性，亲核性（酸性）降低
2017/10/8 4
COOH CH COOH
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