第八章芳烃20109.pptVIP

反应分二步进行: 第一步：亲核试剂加成到与卤原子相连的碳上，生成一个被共振稳定化的碳负离子中间体。 第二步：卤原子上以X-的形式脱去生成产物。 ＊ ＊ ＊ 47% 53% ＊ ＊ 340℃ B.消除-加成机理 A. Grignard 试剂的生成 4.与金属作用 B.芳基锂试剂的合成 C. Wurtz-Fitting 反应 20 ℃ D.Ullmann 反应 230℃ 225℃ 110 ℃ 5. 芳环上的亲电取代反应 §８—7 非 苯 系 芳 烃(补充) 一、休克尔规则 一百多年前，凯库勒就预见到，出了苯外，可能存在其他具有芳香性的环状共轭多烯烃。为了解决这个问题，化学家们作了许多努力，但用共价键理论没有很好的解决这个问题。 1931年，休克尔（E.Huckel）用简单的分子轨道计算了单环多烯烃的π电子能级，从而提出了一个判断芳香性体系的规则，称为休克尔规则。 休克尔提出，单环多烯烃要有芳香性，必须满足三个条件。 (1) 成环原子共平面或接近于平面，平面扭转不大于0.1nm; (2) 环状闭合共轭体系; (3) 环上π电子数为4n+2 (n= 0、1、2、3……)； 符合上述三个条件的环状化合物，就有芳性，这就是休克尔规则。 例如： 其他不含苯环，π电子数为4n+2的环状多烯烃，具有芳性，我们称它们为非苯系芳烃。 二、非苯芳烃