有机化学专题复习资料.docx

 PAGE \* MERGEFORMAT 47 教辅资料 有机化学专题复习  一有机反应类型 1取代：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。主要有 ：卤代、硝化、醇分子间脱水、酯化、酯水解（分酸性和碱性）、醇-OH与HX制卤代烃、卤代烃水解。取代反应在反应的形式上类似于复分解反应。 2 加成：有机物分子里不饱和原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。 （烯烃、炔烃加H2、H2O、X2、HX；苯及其同系物与H2、X2加成；醛酮中－C=O与H2加成；醛的自身加成)。加成反应可以分两步理解：先是不饱和键打开，再是进攻试剂分成俩部分分别和不饱和原子直接结合。加成反应在反应的形式上类似于化合反应。 3加聚：一种或多种单体通过不饱和键相互加成聚合而形成高分子化合物的反应。 能发生加聚反应的单体：烯烃、二烯烃、炔烃（乙炔）、甲醛和乙醛也可以发生 HYPERLINK /z/Search.e?sp=S%E5%8A%A0%E8%81%9A%E5%8F%8D%E5%BA%94ch=w.search.yjjlinkcid=w.search.yjjlink \t _blank 加聚反应 4 氧化反应：有机物得氧或去氢的反应。醇氧化，醛氧化(银镜反应、与新制Cu(OH)2、与O2反应)， CH2=CH2氧化，有机物燃烧，使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色。 5 还原反应：有机物加氢或去氧的反应（烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮与氢气加成，中学范围羧基、酯基、肽键一般不加氢气） 6消去反应：从一个分子脱去一个小分子(如水.卤化氢),因而生成不饱和化合物的反应。 （卤代烃在氢氧化钠醇溶液加热，醇在浓硫酸加热） 7 缩聚: 是具有两个或两个以上官能团的 HYPERLINK /view/536823.htm \t _blank 单体，相互缩合聚合反应生成 HYPERLINK /view/11204.htm \t _blank 高分子化合物，同时产生有简单分子(如 H2O、HX等)的化学反应。酚（C6H5OH）与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸与二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羟基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等均可以发生缩聚反应。 8酯化反应：醇和酸起作用生成酯和水的反应（酸脱羟基醇脱氢，脱完之后形成酯） 9水解反应：化合物和??反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等)水解反应也属于取代反应。 能发生水解的物质：卤代烃（CH3CH2Br）、羧酸盐（CH3COONa）、酯类（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖）、多糖（淀粉、纤维素）、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。 注意：发生取代反应的物质及反应条件 1．烷烃与卤素单质：卤素单质的气体、光照。 2．苯及苯的同系物 ①卤素单质：Fe作催化剂发生苯环上、光照发生在侧链上。 　　　　　　　　　 ②浓硝酸：50～60℃水浴；浓硫酸作催化剂 　　3．卤代烃水解：NaOH的水溶液加热。 4．醇与氢卤酸的反应：新制的氢卤酸(酸性条件)。 5．酯类的水解：无机酸或碱催化。 6．酚与浓溴水: 不需要其他条件。 7．乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应生成醚，事实上也是取代反应。 二、重要的有机试剂反应 1. 能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 (1) 有机物 ① 通过加成反应使之褪色：含有 、-C≡C?的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类（注意：苯酚溶液遇浓溴水时，产生白色沉淀。） ③ 通过氧化反应使之褪色：含有?CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） （注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色） ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2) 无机物 ① 通过与碱发生歧化反应：Br2 + 2OH- ═ Br- + BrO- + H2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2－、SO2、SO32－、I－、Fe2＋ 2. 能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 (1) 有机物：含有 、-C≡C-、-OH（较慢）、-CHO的物质、与苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应） (2) 无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2－、SO2、SO32－、Br－、I－、Fe2+ 3. 与Na及其化合物反应的有机物： 与Na反应的有机物：含有-OH、-COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下易与含有酚羟基、-COOH的有机物反应,加热时，能与卤代烃、酯发生水解反应（取代反应） 与Na2CO3反应的